Β-硝基苯乙烯

化合物

β-硝基苯乙烯是一种芳香化合物硝基烯烃英语nitroalkene,用于靛蓝化学合成[1]也用于合成杀生物薄膜剂英语slimicide溴硝基苯乙烯。[2]

Β-硝基苯乙烯
Beta-Nitrostyrene molecule
IUPAC名
[(E)-2-Nitroethen-1-yl]benzene
英文名 β-Nitrostyrene
别名 β-硝基苯乙烯
识别
CAS号 102-96-5  checkY
PubChem 5284459
ChemSpider 4447524
SMILES
 
  • C1=CC=C(C=C1)/C=C/[N+](=O)[O-]
InChI
 
  • InChI=1S/C8H7NO2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H/b7-6+
InChIKey AFUKNJHPZAVHGQ-UHFFFAOYAN
EINECS 203-066-0
性质
化学式 C8H7NO2
摩尔质量 149.15 g·mol−1
外观 黄色晶体
熔点 58 °C(331 K)
沸点 255 °C(528 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

应用

β-硝基苯乙烯是杀生物薄膜剂和染料的前体。举个例子,溴硝基苯乙烯可以由硝基苯乙烯溴化再脱卤而成,[2]2-硝基苯甲醛可以由硝基苯乙烯和臭氧反应而成。[1]

亚历山大·舒尔金在其著作PiHKAL英语PiHKAL中描述,很多迷幻药物苯乙胺衍生物苯丙胺衍生物英语substituted amphetamine的合成前体是硝基苯乙烯。它可被氢化铝锂还原成最终产物(胺)。[3]

制备

β-硝基苯乙烯可以由苯甲醛硝基甲烷亨利反应[4][5]或是直接用一氧化氮硝化苯乙烯反应而成。[6]

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 Wright, Elaine; Brühne, Friedrich. Benzaldehyde. 2000: 8. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a03_463.  |journal=被忽略 (帮助)
  2. ^ 2.0 2.1 Markofsky, Sheldon B. Nitro Compounds, Aliphatic. 2000: 6. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a17_401.  |journal=被忽略 (帮助)
  3. ^ Shulgin, Alexander. Pihkal : a chemical love story. Berkeley, CA: Transform Press. 1991. ISBN 978-0-9630096-0-9. 
  4. ^ Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter; Tatchell, Austin. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Ed.. London: Longman Science & Technical. 1996: 1035. ISBN 9780582462366. 
  5. ^ Worrall, David E. Nitrostyrene (PDF). Org. Synth. 1929, 9: 66 [13 January 2014]. doi:10.15227/orgsyn.009.0066. (原始内容存档 (PDF)于2022-03-08). 
  6. ^ Mukaiyama, T.; Hata E.; Yamada, T. Convenient and Simple Preparation of Nitroolefins Nitration of Olefins with Nitric Oxide. Chemistry Letters. 1995, 24 (7): 505–506 [5 January 2014]. doi:10.1246/cl.1995.505. (原始内容存档于2021-08-03).