2-丁炔-1,4-二醇

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2-丁炔-1,4-二醇,简称1,4-丁炔二醇丁炔二醇

2-丁炔-1,4-二醇[1]
IUPAC名
But-2-yne-1,4-diol
英文名 1,4-Butynediol
别名 1,4-丁炔二醇
丁炔二醇
1,4-二羟基丁炔
识别
CAS号 110-65-6  checkY
ChemSpider 7775
SMILES
 
  • OCC#CCO
InChI
 
  • 1/C4H6O2/c5-3-1-2-4-6/h5-6H,3-4H2
InChIKey DLDJFQGPPSQZKI-UHFFFAOYAT
ChEBI 16413
KEGG C02497
性质
化学式 C4H6O2
摩尔质量 86.09 g·mol⁻¹
外观 无色固体
密度 1.2 g/cm³
熔点 52-55 °C
沸点 238 °C
溶解性 3740 g·l−1 (20 °C)[2]
溶解性(其他) 易溶于乙醇和丙酮[3]
蒸氣壓 <10 Pa (20 °C)[2]
折光度n
D
1.450 (20 °C)[4]
危险性
警示术语 R:R21, R23/25, R34, R43, R48/22
安全术语 S:S1/2, S25, S26, S36/37/39, S45, S46
欧盟分类 有毒 (T)
腐蚀性 (C)
NFPA 704
1
2
0
 
致死量或浓度:
LD50中位剂量
~100 mg·kg−1 (大鼠经口)[3]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

性质

白色斜方结晶。可溶于水、酸、乙醇丙酮,不溶于乙醚。对眼部粘膜、皮肤和上呼吸道有刺激作用。

制备

丁炔二醇在工业上主要通过 Reppe 法制备,即以丁炔铜或铜铋催化剂催化,由乙炔甲醛在加压(1~20 bar)和加热(110~112°C)条件下反应制备。反应得到丁炔二醇粗品,经浓缩和精制,得到成品,同时副产丙炔醇

 

用途

丁炔二醇用作1,4-丁二醇丁烯二醇四氢呋喃γ-丁内酯吡咯烷酮等化合物的合成前体,进一步可用于制造溶剂甲基吡咯烷酮、合成纤维尼龙-4、防腐剂和合成塑料等。丁炔二醇也用作溶剂,在电镀中用作亮光剂,还用于农药和医药工业中。

参考资料

  1. ^ 1,4-Butynediol at chemicalland21.com
  2. ^ 2.0 2.1 Record of CAS RN 110-65-6 in the GESTIS Substance Database from the IFA英语Institute for Occupational Safety and Health
  3. ^ 3.0 3.1 Umfangreiche toxikologische Bewertung bei BG Chemie 互联网档案馆存檔,存档日期2007-09-27.
  4. ^ 中国化工产品大全 上卷,Da076 2-丁炔-1,4-二醇,页186