三氧化硫吡啶

一种无色有机物

三氧化硫吡啶是一种有机化合物,化学式为C5H5NSO3。它是无色固体,可溶于极性有机溶剂。它是路易斯碱吡啶路易斯酸三氧化硫加合物。它主要用于提供三氧化硫,如由类制备硫酸酯[1]

三氧化硫吡啶
别名 三氧化硫吡啶配合物
三氧化硫吡啶络合物
三氧化硫-吡啶络合物
识别
CAS号 26412-87-3  checkY
PubChem 168533
ChemSpider 147422
SMILES
 
  • O=S(=O)=O.n1ccccc1
InChI
 
  • 1/C5H5N.O3S/c1-2-4-6-5-3-1;1-4(2)3/h1-5H;
InChIKey UDYFLDICVHJSOY-UHFFFAOYAG
性质
化学式 C5H5NSO3
摩尔质量 159.16 g/mol g·mol⁻¹
外观 白色固体
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
ROH + C5H5NSO3 → [C5H5NH]+[ROSO3]

这个试剂可用于很多磺酰化反应,如呋喃的磺酰化反应。[2]它在Parikh–Doering氧化反应中作为亲电试剂[3]

参考文献

  1. ^ Thomas T. Tidwell "Sulfur Trioxide–Pyridine" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rs139m. Article Online Posting Date: April 15, 2001
  2. ^ Spivey, Alan. Heteroaromatic Chemistry Lectures 4 and 5 (PDF). Imperial College Research. 12 March 2012 [7 February 2017]. (原始内容存档 (PDF)于2018-04-18). 
  3. ^ Jekishan R. Parikh, William v. E. Doering. Sulfur trioxide in the oxidation of alcohols by dimethyl sulfoxide. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89 (21): 5505–5507. doi:10.1021/ja00997a067.