三氯乙腈

化合物

三氯乙腈是一种有机化合物,化学式为CCl3CN。它是无色液体,不纯时带有棕色。 它是杀菌剂etridiazole的前体。它可由三氯乙酰胺的脱水反应制备。[1]作为一种双官能团化合物,其反应可以发生在三氯甲基或者氰基上。由于三氯甲基的吸电子效应,可以让氰基发生亲核加成反应。它对水解敏感。

三氯乙腈
IUPAC名
Trichloroacetonitrile
识别
CAS号 545-06-2
PubChem 24900271
ChemSpider 13861934
SMILES
 
  • ClC(Cl)(Cl)C#N
性质
化学式 C2Cl3N
摩尔质量 144.39 g·mol−1
外观 无色液体
密度 1.44 g/mL
熔点 -42 °C(231 K)
沸点 83—84 °C(356—357 K)
溶解性 不溶
危险性
主要危害 GHS06, GHS09
NFPA 704
1
4
0
 
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

三氯已经最初由荷语天主教鲁汶大学L. Bisschopinck于1873年对三氯乙酰胺脱水制得。[2]

 
TCAN via Trichloracetamid

三氯乙腈也能由乙腈的卤化反应得到,所用的活性炭催化剂用锌、铜或者碱土金属的卤化物浸渍。反应温度200~400°C,产率54%。[3]

 
TCAN via Acetonitril

反应的高温会产生副产物,如四氯化碳。在饱和氯化氢环境下的氯化反应则能得到较纯的产物,在较低温度(50-80°C)即可达到高产率。[4]

参见

参考文献

  1. ^ Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_363
  2. ^ L. Bisschopinck, Ueber die gechlorten Acetonitrile, Ber. dt. chem. Ges., 6, (1), 731–734 (1873), doi:10.1002/cber.187300601227.
  3. ^ US 2375545,R. T. Foster,「Process for the preparation of trichloroacetonitrile」,发行于1945-05-08,指定于Imperial Chemical Industries 
  4. ^ US 2745868,G. Käbisch,「Process for the production of trichloroacetonitrile」,发行于1956-05-15,指定于Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt, vormals Roessler