三环己基膦

化合物

三环己基膦 是一种叔膦 ,化学式P(C6H11)3。 它是有机金属化学 中常见的 配体,一般简称 PCy3, Cy 代表环己基。它的特点是既有高碱性 (pKa = 9.7)[1] ,又有大的配体锥角英语ligand cone angle (170°)。[2][3]

三环己基膦
IUPAC名
Tricyclohexylphosphane
别名 P(Cy)3
PCy3
识别
CAS号 2622-14-2  checkY
PubChem 75806
ChemSpider 68315
SMILES
 
  • C1(CCCCC1)P(C2CCCCC2)C3CCCCC3
InChI
 
  • 1/C18H33P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h16-18H,1-15H2
InChIKey WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYAM
性质
化学式 C18H33P
摩尔质量 280.43 g·mol⁻¹
外观 白色固体
熔点 82 °C(355 K)
溶解性 有机溶剂
危险性
主要危害 有毒
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

包含 P(Cy)3 的重要配合物包括获得2005 年诺贝尔奖格拉布催化剂均相氢化催化剂— Crabtree 催化剂英语Crabtree's catalyst

第一代的格拉布催化剂
Crabtree 催化剂

参考资料

  1. ^ Streuli, C. A. Determination of Basicity of Substituted Phosphines by Nonaqueous Titrimetry. Anal. Chem. 1960, 32: 985–987. doi:10.1021/ac60164a027. 
  2. ^ Bush, R. C.; Angelici, R. J. Phosphine basicities as determined by enthalpies of protonation. Inorg. Chem. 1988, 27 (4): 681–686. doi:10.1021/ic00277a022. 
  3. ^ Immirzi, A.; Musco, A. A Method to Measure the Size of Phosphorus Ligands in Coordination Complexes. Inorg. Chim. Acta. 1977, 25: L41–42. doi:10.1016/S0020-1693(00)95635-4.