三苯基䏲

化合物
(重定向自三苯基锑

三苯基䏲是一种有机锑化合物,化学式为Sb(C6H5)3。它可以缩写为SbPh3。这种无色固体通常被认为是有机锑化合物的原型。它在配位化学中用作配体有机合成中用作试剂。

三苯基䏲
IUPAC名
Triphenylstibine
别名 三苯基锑
识别
CAS号 603-36-1  checkY
PubChem 11777
ChemSpider 11284
SMILES
 
  • c3c([Sb](c1ccccc1)c2ccccc2)cccc3
InChI
 
  • 1/3C6H5.Sb/c3*1-2-4-6-5-3-1;/h3*1-5H;/rC18H15Sb/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
InChIKey HVYVMSPIJIWUNA-KWOBPOEBAA
RTECS WJ1400000
性质
化学式 C18H15Sb
摩尔质量 353.07 g·mol⁻¹
外观 无色固体
密度 1.53 g/cm3
熔点 52-54 °C
沸点 377 °C
溶解性 难溶
结构
分子构型 三角锥形
危险性
H-术语 H301, H302, H332, H411
P-术语 P261, P264, P270, P271, P273, P301+310, P301+312, P304+312, P304+340, P312, P330, P391, P405
主要危害 微毒
NFPA 704
0
1
0
 
相关物质
相关化学品 三苯基膦
三苯基胂
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

SbPh3最早于1886年由三氯化锑制得:[1]

6 Na + 3 C6H5Cl + SbCl3 → (C6H5)3Sb + 6 NaCl

现在使用格氏试剂,由苯基溴化镁与SbCl3反应制得。[2]

化学性质

三苯基䏲和高氯酸银乙醚中反应,得到[Ag(SbPh3)4]ClO4;和四氟硼酸银在乙醚中反应,得到[Ag(SbPh3)4]BF4[3]

参考资料

  1. ^ Michaelis, A.; Reese, A. "Ueber die Verbindungen der Elemente der Stickstoffgruppe mit den Radicalen der aromatischen Reihe. Achte Abhandlung Ueber aromatische Antimonverbindungen" Liebigs Annallen der Chemie volume 233, pages 39-60 (1886). doi:10.1002/jlac.18862330104.
  2. ^ Hiers, G. S. "Triphenylstibine" Organic Syntheses, Collected Volume 1, p.550 (1941). 存档副本 (PDF). [2007-01-28]. (原始内容 (PDF)存档于2007-09-30). 
  3. ^ Nuttall, R. H., Roberts, E. R., & Sharp, D. W. A. (1962). 558. The formation of complexes of triphenylamine, triphenylbismuth, and azobenzene with some copper and silver salts. Journal of the Chemical Society (Resumed), 2854. doi:10.1039/jr9620002854