三(4-溴苯基)六氯锑酸铵

化合物

三(4-溴苯基)六氯锑酸铵是一种有机化合物,化学式为[(4-BrC6H4)3N]SbCl6[1]它俗称魔蓝(magic blue),是胺基自由基正离子英语radical cation六氯锑酸盐。它是一种蓝色固体,可以与许多溶剂发生反应,但可溶于乙腈。它是有机化学和有机金属化学中常用的氧化剂,与二茂铁/二茂铁正离子(乙腈溶液)的还原电位为0.67 V,与二茂铁/二茂铁正离子(二氯甲烷溶液)的则是0.70 V。[2]

三(4-溴苯基)六氯锑酸铵
识别
CAS号 24964-91-8(盐)
37881-41-7(正离子)
PubChem 16688313
ChemSpider 21493919
SMILES
 
  • C1=CC(=CC=C1[N+](C2=CC=C(C=C2)Br)C3=CC=C(C=C3)Br)Br.Cl[Sb-](Cl)(Cl)(Cl)(Cl)Cl
性质
化学式 [(p-BrC
6
H
4
)
3
N•]+
[SbCl
6
]
摩尔质量 816.48 g·mol⁻¹
外观 蓝色固体
熔点 141—142 °C(286—288 °F;414—415 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

阳离子含有平面胺,呈三叶螺旋桨结构。它与母体三苯胺几乎相同。它的弱配位阴离子SbCl
6
,呈八面体。[3]

相关化合物

  • 魔绿,三(2,4-二溴苯基)六氯锑酸铵[4]

参考文献

  1. ^ Earle, Martyn J.; Vibert, Aude; Jahn, Ullrich. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2011. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.rt397.pub2. 
  2. ^ Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry. Chem. Rev. 1996, 96 (2): 877–910. PMID 11848774. doi:10.1021/cr940053x. 
  3. ^ Quiroz-Guzman, Mauricio; Brown, Seth N. Tris(4-bromophenyl)aminium hexachloridoantimonate ('Magic Blue'): A strong oxidant with low inner-sphere reorganization. Acta Crystallographica Section C. 2010, 66 (7): m171–m173. PMID 20603548. doi:10.1107/S0108270110019748. 
  4. ^ Schmidt, Werner; Steckhan, Eberhard. Über organische Elektronenüberträgersysteme, I. Elektrochemische und spektroskopische Untersuchung bromsubstituierter Triarylamin‐Redoxsysteme. Chemische Berichte. 1980, 113 (2): 577–585. doi:10.1002/cber.19801130215.