丙二醛
丙二醛,简称MDA,是一种有机化合物,化学式 CH2(CHO)2。它是一种无色液体,反应性极高,通常以烯醇式存在。[2]
丙二醛 | |||
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IUPAC名 propanedial | |||
英文名 | Malondialdehyde | ||
识别 | |||
缩写 | MDA | ||
CAS号 | 542-78-9 ![]() | ||
PubChem | 10964 | ||
ChemSpider | 10499 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYAU | ||
KEGG | C19440 | ||
性质 | |||
化学式 | C3H4O2 | ||
摩尔质量 | 72.06 g·mol−1 | ||
外观 | 针状固体[1] | ||
密度 | 0.991 g/mL | ||
熔点 | 72 °C(345 K) | ||
沸点 | 108 °C(381 K) | ||
危险性 | |||
PEL | none[1] | ||
相关物质 | |||
相关烯醛 | 羟基丙二醛 4-羟基-2-壬烯醛 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
结构和制备
- CH2(CHO)2 → HOC(H)=CH-CHO
在实验室中,丙二醛可以由对应的缩醛1,1,3,3-四甲氧基丙烷水解而成。与丙二醛不同,这种缩醛是稳定,可商购的。[2]
生物合成和反应性
丙二醛可以由脂肪的脂质过氧化而成。[3]它是血栓素A2的合成中的重要产物,其中环加氧酶1或环加氧酶2通过血小板和一系列其他细胞和组织,将花生四烯酸代谢成前列腺素H2。前列腺素H2再被血栓烷合成酶进一步代谢为血栓素A2、12-羟基十七碳三烯酸和丙二醛。[4][5]
活性氧类会降解脂肪,形成丙二醛。[6]这种醛具有高反应性,是许多反应性亲电试剂之一,可在细胞中引起毒性应激并形成称为高级脂肪氧化终产物 (ALE) 的共价蛋白质加合物,类似于高级糖化终产物(AGE)。[7]这种醛的产生可用来测量生物的氧化应激水平。[8][9]
丙二醛会和DNA中的脱氧腺苷和脱氧鸟苷反应,形成DNA加合物,主要会产生突变原M1G。[10]精氨酸的胍基会与丙二醛缩合,得到2-氨基嘧啶。
分析
丙二醛和其它硫代巴比妥酸反应性物质 (TBARS) 会与两倍的硫代巴比妥酸缩合,生成可通过分光光度法测定的荧光红色衍生物。[2][11] 1-甲基-2-苯基吲哚是另一种更具选择性的试剂。[2]
危险性和病理学
丙二醛具有高反应性,有潜在的致突变性。[12] 它被发现存在于加热的食用油中,例如向日葵油和棕榈油。[13]
根据一项研究,患有圆锥角膜和大疱性角膜病变的患者的角膜中,丙二醛的水平升高了。[14]丙二醛也可以在骨关节炎患者的关节组织切片中找到。[15]
在评估精子中的膜损伤时,也可以考虑丙二醛的水平(脂质过氧化的标志)。这是至关重要的,因为氧化应激通过改变膜流动性、渗透性和损害精子功能来影响精子功能。[16]
参见
参考资料
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