丙胺酸(Alanine,簡寫为AlaA)是一種胺基酸,于1850年由阿道夫·斯特雷克英语Adolph Strecker通过乙醛氢氰酸的反应首次合成。[3][4][5]它含有胺基羧酸,二者都與中心碳原子相連,中心碳原子也帶有甲基側鏈。因此,它的IUPAC系統命名為2-胺基丙酸,並且它屬於非極性胺基酸。

丙氨酸
IUPAC名
Alanine
2-胺基丙酸
别名 2-氨基丙酸
缩写 Ala, A
识别
CAS号 338-69-2(右旋)  checkY
56-41-7(左旋)  checkY
302-72-7(外消旋体)  checkY
PubChem 5950
ChemSpider 64234 (右旋), 5735 (左旋), 582 (外消旋体)
SMILES
 
  • O=C(O)C(N)C
InChI
 
  • 1/C3H7NO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,4H2,1H3,(H,5,6)
InChIKey QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYAA
ChEBI 16977
KEGG C01401
IUPHAR配体 720
性质
化学式 C3H7NO2
摩尔质量 89.09 g·mol−1
外观 白色粉末
密度 1.424 g/cm3
熔点 258 °C(531 K)
溶解性 167.2 g/L (25 °C)
log P -0.68[1]
pKa pKa1 = 2.35(-COOH)
pKa2 = 9.87(-NH3+[2]
磁化率 -50.5·10−6 cm3/mol
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

鳥類哺乳類可經由食物中的糖分解所得的丙酮酸合成得到丙氨酸,因此對這些動物來說,丙氨酸為非必需氨基酸。

生物體內合成方式

 

丙酮酸麩胺酸藉丙胺酸轉胺酶生成丙胺酸與α-酮戊二酸

化學合成方式

外消旋的丙胺酸可由乙醛氯化銨氰化鈉進行斯特雷克氨基酸合成反应[6]合成。

 
無圖框

參考資料

  1. ^ L-alanine_msds. [2019-08-16]. (原始内容存档于2017-06-16). 
  2. ^ Haynes, William M. (编). CRC化學和物理手冊 第97版. CRC Press. 2016: 5–88. ISBN 978-1498754286. 
  3. ^ Strecker A. Ueber die künstliche Bildung der Milchsäure und einen neuen, dem Glycocoll homologen Körper [On the artificial formation of lactic acid and a new substance homologous to glycine]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 1850, 75 (1): 27–45 [2023-04-24]. doi:10.1002/jlac.18500750103. (原始内容存档于2022-01-07) (德语).  Strecker names alanine on p. 30.
  4. ^ Strecker A. Ueber einen neuen aus Aldehyd – Ammoniak und Blausäure entstehenden Körper [On a new substance arising from acetaldehyde–ammonia [i.e., 1-aminoethanol] and hydrocyanic acid]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 1854, 91 (3): 349–351 [2023-04-24]. doi:10.1002/jlac.18540910309. (原始内容存档于2022-01-06) (德语). 
  5. ^ Alanine. AminoAcidsGuide.com. 10 June 2018 [14 April 2019]. (原始内容存档于2022-01-06). 
  6. ^ (1929) "dl-Alanine". Org. Synth. 9: 4; Coll. Vol. 1: 21.