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乙二胺

化合物
提示：此条目的主题不是二乙胺。

乙二胺（作為配體時簡稱為en）是化學式為 C
2H
4(NH
2)
2 的有機化合物。乙二胺是一種胺類，為無色的鹼性液體，有類似氨的臭味。2008年乙二胺的使用量約500,000,000公斤。[2]

乙二胺
IUPAC名
1,2-diaminoethane
1,2-二氨基乙烷
英文名 Ethylenediamine
别名 Edamine[1]
缩写 en
识别
缩写 en
CAS号 107-15-3  checkY
PubChem 3301
ChemSpider 13835550
SMILES
 
  • NCCN
Beilstein 605263
Gmelin 1098
UN编号 1604
EINECS 203-468-6
ChEBI 30347
RTECS KH8575000
KEGG D01114
MeSH ethylenediamine
性质
化学式 C
2H
8N
2
摩尔质量 60.103 g·mol⁻¹
外观 無色液體（有雜質時呈黃色）
密度 0.899 g/cm3（液體）
熔点 9 °C
沸点 116 °C
溶解性（水） 可溶解於水
pKb 3.92
危险性
主要危害 可燃性，腐蝕性
NFPA 704
2
3
0
 
闪点 34 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

製備

乙二胺的製備可利用氨和1,2-二氯乙烷反應而成。反應後可得到乙二胺及其他線性多胺的混合物。簡化的方程式如下：

ClCH
2CH
2Cl + 4NH
3 → H
2NCH
2CH
2NH
2 + 2NH
4Cl

應用

在許多工業用化學品的生產都會用到大量的乙二胺。乙二胺可和羧酸（包括脂肪酸）、腈、醇（加热时）、烷化劑、二硫化碳、醛及酮反應，產生對應的衍生物。由於乙二胺有二個胺基，故可以用作合成咪唑啉啶等雜環化合物的原料。

作为螯合配體

乙二胺是典型的二齿配體，可形成配位化合物，如[Co(en)
3]3+
。

重要的六齒配體乙二胺四乙酸（EDTA）是乙二胺的衍生物，是由乙二胺透過Strecker法和氰及甲醛合成所得的產物。乙二胺的衍生物N-羟乙基乙二胺是另一種商業上常使用的螯合配體。由乙二胺和水楊醛縮合而產生的Salen配體是實驗室研究常用的螯合配基，不過很少在工業上使用。[2]

藥品及農藥的原枓

許多有生物活性的化合物都包括 N-CH
2-CH
2-N 的官能基，如氨基菲林(aminophylline)及一些抗組織胺藥。[3]許多乙二胺的鹽類已製成抗真菌劑的商品，商品名稱有 Maneb, Mancozeb, Zineb 及 Metiram。有些含有咪唑啉结构的抗真菌劑也是由乙二胺所衍生。[2]

聚合物中的應用

乙二胺由於有二個有活性的胺基，是許多聚合物製造的原料之一。乙二胺和甲醛的縮合物是一種增塑劑，廣泛用在聚氨酯(PU)纖維的製造過程中。PAMAM等級的树枝状高分子（dendrimer）也是乙二胺的衍生物。[2]

四乙酰乙二胺

漂白粉中常見的活性劑四乙酰乙二胺(TAED)是由乙二胺為原枓所製成。衍生的二硬脂酰乙二胺(EBS)是工業上常用的脫模劑，也是汽油及機油中的表面活性劑。

特殊應用

  • 乙二胺作為溶劑時，可以和其他極性溶劑以任意比例混溶，因此常用來溶解如白蛋白（Albumin）及酪蛋白（casein）的蛋白質。一些電鍍的電鍍液中也含有乙二胺。
  • 油漆中的抗蝕劑，也是一種防凍劑。
  • 乙二胺二氫碘酸鹽（ethylenediamine dihydroiodide, EDDI）常加在動物飼料中，作為碘的來源。
  • 粘著劑、纖維軟化劑、環氧樹脂中的硬化劑及染料。
  • 乙二胺(Edamine)也是用來培養植物組織的MS培養基（Murashige and Skoog medium）中常見的有機添加物。

乙二胺聚合物

乙二胺是一群稱作「聚乙烯胺」的化合物中，分子量最小的化合物。其餘的化合物包括：

  • 二乙烯三胺（Diethylenetriamine，縮寫為dien或DETA）化學式為H2N-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2，其結構類似二甘醇。
  • 三乙烯四胺（Triethylenetetramine，縮寫為trien或TETA）化學式為H2N-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2。
  • 四乙烯五胺（Tetraethylenepentamine，縮寫為TEPA）化學式為H2N-CH
    2    CH
    2    -NH-CH
    2    CH
    2    -NH-CH
    2    CH
    2    -NH-CH
    2    CH
    2    -NH2。
  • 五乙烯六胺（Pentaethylenehexamine，縮寫為PEHA）化學式為H2N-CH
    2    CH
    2    -NH-CH
    2    CH
    2    -NH-CH
    2    CH
    2    -NH-CH
    2    CH
    2    -NH-CH
    2    CH
    2    -NH2。

哌嗪則是由乙二胺衍生，结构上類似二噁烷(dioxane)的雜環化合物。

相關的二胺

若以生產量來看，乙二胺是產量第二高的二胺，僅次於己二胺－尼龍66的原料之一。乙二胺的二胺衍生物包括

  • 四甲基乙二胺（tetramethylethylenediamine），簡稱TMEDA，化學式為(CH
    3    )
    2    N-CH
    2    -N(CH
    3    )
    2    。
  • 四乙基乙二胺（tetraethylethylenediamine），簡稱TEEDA，化學式為(C
    2    H
    5    )
    2    N-CH
    2    CH
    2    -N(C
    2    H
    5    )
    2

安全性

乙二胺有腐蝕性，會刺激皮膚。在体内的半衰期約30分鐘，分佈體積约为 0.133 L/kg。口服的生物利用度大約是0.34。腎臟只能代謝20%以下的乙二胺。[4]

參見

參考文獻

  1. ^ 存档副本. [2009-03-18]. （原始内容存档于2008-12-02）. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. DOE: 10.1002/14356007.a02 001
  3. ^ Kotti, S. R. S. S.; Timmons, C. and Li, G., "Vicinal diamino functionalities as privileged structural elements in biologically active compounds and exploitation of their synthetic chemistry", Chemical Biology & Drug Design, 2006, 67, 101-114
  4. ^ Zuidema J. Ethylenediamine, profile of a sensitizing excipient.. Pharmacy World & Science. 1985-08-23, 7 (4): 134–40. PMID 3900925. doi:10.1007/BF02097249. 

外部連結

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