乙基香兰素

化合物

乙基香兰素(英語:Ethyl Vanillin)是淡黄色或白色针状结晶,分子式 C9H10O3

乙基香兰素
Structural formula of ethylvanillin
Ball-and-stick model of the ethylvanillin molecule
IUPAC名
3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde
英文名 Ethylvanillin
别名 Bourbonal
识别
CAS号 121-32-4  checkY
PubChem 8467
ChemSpider 8154
SMILES
 
  • O=Cc1cc(OCC)c(O)cc1
InChI
 
  • 1/C9H10O3/c1-2-12-9-5-7(6-10)3-4-8(9)11/h3-6,11H,2H2,1H3
InChIKey CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYAD
ChEBI 48408
KEGG D01086
性质
化学式 C9H10O3
摩尔质量 166.17 g·mol−1
外观 无色粉末
密度 1.186 g/mL
熔点 76 °C(349 K)
沸点 295.1 °C(568 K)
溶解性 微溶于水
危险性
主要危害 有害,有刺激性
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

乙基香兰素可以从邻苯二酚开始合成。邻苯二酚被乙基化成邻乙氧基苯酚 (1)。该醚与乙醛酸缩合得到相应的扁桃酸衍生物 (2),经过氧化 (3) 和脱羧,最终生成乙基香兰素 (4)。[1]

 

用途

作为一种调味剂,乙基香兰素的效果约为香兰素的三倍,用于生产巧克力[1]

乙基香兰素分子彻底改变了嗅觉艺术英语Olfactory art的设计和美学。艺术家雅克·嬌蘭(Jacques Guerlain)将大量的乙基香兰素添加到一瓶Jicky英语Jicky香水中,为香水之家嬌蘭的旗舰香水创造主调,也就是Shalimar英语Shalimar (perfume)。这是合成分子的最早用途之一,使嗅觉艺术家摆脱了天然材料的限制。[2]

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg "Flavors and Fragrances" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim: 2002. Published online: 15 January 2003; doi:10.1002/14356007.a11_141.
  2. ^ Vanillin:Molecule of the Month. Bristol University. [2021-10-16]. (原始内容存档于2022-05-20).