乙氧羰基亚甲基三苯基磷

化合物

乙氧羰基亚甲基三苯基磷是一种有机磷化合物,化学式为(C6H5)3PCHCO2C2H5,它是白色固体,可溶于有机溶剂。

Triphenylcarbethoxymethylenephosphorane
IUPAC名
Ethyl (triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetate
别名 (乙氧羰基亚甲基)三苯基磷
EPPY
识别
CAS号 1099-45-2  checkY
PubChem 24892754
ChemSpider 63836
SMILES
 
  • O=C(OCC)C=P(c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3
InChI
 
  • 1/CH2N2O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2
性质
化学式 C22H21O2P
摩尔质量 348.37 g·mol−1
熔点 126—127 °C(399—400 K)[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

它是一种Wittig试剂,用于取代的氧为CHCO2C2H5基团。[2]

合成

三苯基膦乙酸-α-氯乙酯反应,得到的固体再和冷的氢氧化钾水溶液反应,经重结晶等处理后可得乙氧羰基亚甲基三苯基磷。[1]

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 Elinor C. Spencer, Mahimaidoss Baby Mariyatra, Judith A.K. Howard, Alan M. Kenwright, Krishnaswamy Panchanatheswaran. The synthesis and structural characterisation of the mercury (II) halide complexes of the phosphorus ylide carbethoxymethylenetriphenylphosphorane. Journal of Organometallic Chemistry. 2007-02, 692 (5): 1081–1086 [2022-08-12]. doi:10.1016/j.jorganchem.2006.11.002. (原始内容存档于2020-02-29) (英语). 
  2. ^ Lang, R. W.; Hansen, H.-J. (1984). "α-Allenic Esters from α-Phosphoranylidene Esters and Acid Chlorides: Ethyl 2,3-Pentadienoate". Org. Synth. 62: 202; Coll. Vol. 7: 232.