二乙醇胺
化合物
二乙醇胺，英文縮寫為DEA或DEOA，為化學式HN(CH2CH2OH)2的一種有機化合物。在室溫下純二乙醇胺為白色固體，但其易潮解且易發生過冷現象的特性使得它有時呈現出的是無色透明液體狀[2]。二乙醇胺作為仲胺及二醇，在有機合成上具有許多用途。與其他胺類化合物相似，二乙醇胺呈弱鹼性。
| 二乙醇胺 | |
|---|---|
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| |
| IUPAC名 2,2'-Iminodiethanol | |
| 别名 | 二(2-羥乙基)胺，2,2'-二羥基二乙胺 |
| 识别 | |
| CAS号 | 111-42-2 
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| PubChem | 8113 |
| ChemSpider | 13835604 |
| SMILES |
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| Beilstein | 605315 |
| 3DMet | B01050 |
| EINECS | 203-868-0 |
| ChEBI | 28123 |
| RTECS | KL2975000 |
| KEGG | D02337 |
| MeSH | diethanolamine |
| 性质 | |
| 化学式 | C4H11NO2 |
| 摩尔质量 | 105.14 g·mol−1 |
| 外观 | 無色晶體 |
| 氣味 | 氨水氣味 |
| 密度 | 1.097 g·mL−1 |
| 熔点 | 28 °C（301.15 K） |
| 沸点 | 271 °C（544.2 K） |
| 溶解性（水） | 混溶 |
| log P | 1.761 |
| 蒸氣壓 | <1 Pa（20 °C） |
| λmax | 260 nm |
| 折光度n D |
1.477 |
| 热力学 | |
| ΔfHm⦵298K | −496.4 – −491.2 kJ·mol−1 |
| ΔcHm⦵ | −26.548 – −26.498 MJ·kmol−1 |
| 热容 | 137 J·K−1·mol−1 |
| 危险性 | |
GHS危险性符号  
| |
| GHS提示词 | DANGER |
| H-术语 | H302, H315, H318, H373 |
| P-术语 | P280, P305+351+338 |
| 爆炸極限 | 1.6–9.8%[1] |
| PEL | 無[1] |
| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
|
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| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備
可由氨水和環氧乙烷反應製備，產生乙醇胺、二乙醇胺及三乙醇胺，可通過改變反應物的比例控制產率[3]。每年約有30萬噸的二乙醇胺是用此方法生產的[4]。反應為放熱反應，反應過程需要控制，防止突然放熱引起失控。
用途
毒性
一項研究指出二乙醇胺會抑制幼鼠對膽鹼的吸收[6]，其中膽鹼是腦發育所需的重要成分；然而在對人類的研究中發現塗抹含二乙醇胺的市售乳液一個月後血漿中所累積的二乙醇胺濃度卻仍遠低於能傷害老鼠腦發育的濃度[7]。在另外一個研究中老鼠被長期暴露在高於150 mg/m3的二乙醇胺濃度下，也發現二乙醇胺造成了體重變化並對血液、肝、腎、睪丸產生影響[8]。此外一個2009年的研究也發現二乙醇胺對水中生物潛在毒性[9]。
參見
參考資料
- ^ 1.0 1.1 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0208. NIOSH.
- ^ Akzo-Nobel data sheet (PDF). [2013-08-14]. （原始内容存档 (PDF)于2018-09-20）. （页面存档备份，存于互联网档案馆）
- ^ Klaus Weissermel; Hans-Jürgen Arpe; Charlet R. Lindley; Stephen Hawkins. Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene. Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH. 2003: 159–161. ISBN 3-527-30578-5.
- ^ Matthias Frauenkron, Johann-Peter M elder, Günther Ruider, Roland Rossbacher, Hartmut Höke “Ethanolamines and Propanolamines” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 by Wiley-VCH, Weinheim doi:10.1002/14356007.a10_001
- ^ International Agency for Research on Cancer List of Classifications. [2018-09-28]. （原始内容存档于2017-06-10）. （页面存档备份，存于互联网档案馆）
- ^ Study Shows Ingredient Commonly Found In Shampoos May Inhibit Brain Development. [2018-09-28]. （原始内容存档于2019-09-23）. （页面存档备份，存于互联网档案馆）
- ^ Craciunescu, CN; Niculescu, MD; Guo, Z; Johnson, AR; Fischer, L; Zeisel, SH. Dose response effects of dermally applied diethanolamine on neurogenesis in fetal mouse hippocampus and potential exposure of humans.. Toxicological Sciences. 2009, 107 (1): 220–6. PMC 2638646
. PMID 18948303. doi:10.1093/toxsci/kfn227.
- ^ Gamer AO, Rossbacher R, Kaufmann W, van Ravenzwaay B. The inhalation toxicity of di- and triethanolamine upon repeated exposure. Food Chem Toxicol. 2008, 46 (6): 2173–83. PMID 18420328. doi:10.1016/j.fct.2008.02.020.
- ^ Libralato G, Volpi Ghirardini A, Avezzù F. Seawater ecotoxicity of monoethanolamine, diethanolamine and triethanolamine. J Hazard Mater. 2009, 176 (1–3): 535–9. PMID 20022426. doi:10.1016/j.jhazmat.2009.11.062.
