二十二碳六烯酸
二十二碳六烯酸（英語：Docosahexaenoic Acid，DHA）是有六個雙鍵的多元不飽和脂肪酸（C22H32O2），是一种ω-3必需脂肪酸。
| 二十二碳六烯酸 | |||
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| IUPAC名 (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa- 4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid 顺,顺,顺,顺,顺,顺-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸 | |||
| 别名 | cervonic acid, DHA | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 6217-54-5 
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| PubChem | 445580 | ||
| ChemSpider | 393183 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBBZ | ||
| ChEBI | 28125 | ||
| IUPHAR配体 | 1051 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C22H32O2 | ||
| 摩尔质量 | 328.488 g·mol⁻¹ | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
魚油含有豐富的DHA。大部分在魚類和其他生物的DHA起源於光合和異養微藻。在食物鏈越上層的生物，DHA份量越多。DHA在商業上也可以從微藻Crypthecodinium chonii和裂殖壶菌属（Schizochytrium）提煉出。[1]使用微藻來生產的DHA是素食。[2]而大多數的動物很少通過代謝生產DHA，雖然α-亞麻酸（ALA）也是一種ω-3脂肪酸，但是ALA轉換成DHA的效率極差，且ALA不能為人體所用，所以DHA必需額外補充。
健康
DHA為大腦及視網膜中含量最高的ω-3脂肪酸，佔大腦中多元不飽和脂肪酸的40%，視網膜中多元不飽和脂肪酸的60%，神經元的細胞膜中有50%為DHA[3]。DHA能阻止血小板在血管壁上的沉積，預防或減輕動脈粥樣硬化和冠心病等發生[4]。
有許多研究探訪DHA對腦部的影響。加拿大學者Sheila M. Innis在2007年的論文認為DHA對大腦的發育有重要的影響[5]， 但英國學者在2008年發表的論文指出：「還沒有充份的資料可評估ω-3脂肪酸對認知系統的影響」[6]。
懷孕和哺乳
母乳中DHA佔所有脂肪酸的比例從0.07%到超過1.0%不等，平均值約為0.34%。若婦女食用較多的魚類，其母乳中DHA的含量也會較高。魚類及貝類DHA含量高，但其中也會受到微量的汞污染。美國的食品及藥物管理局已提出對於孕婦、計劃懷孕婦女、哺乳婦女及小孩所食用魚類及貝類中汞含量的關切[7]。
最近開始建議孕婦補充DHA，指出有關DHA對於注意力及視力改善的相關研究，並且指出大部份中国的孕婦飲食攝取的DHA都未達到其「建議量」[8]。國際脂肪酸及脂質研究學會（International Society for the Study of Fatty Acids and Lipids）的一個工作小組認為孕婦及哺乳婦女DHA的建議攝取量是每天300 mg，而此階段的婦女每天DHA的消耗量介於45 mg到115 mg之間。March of Dimes組織的建議量則是每天200 mg[9]，其他來源資料也有提出不同的建議量[10]。
DHA营养干预对优生优育，以及婴幼儿健康成长很重要，母亲孕期即开始合理的进行DHA营养干预，更利于优生。[11]
尽管有上述补充DHA的建议，2017年发表的一项妊娠期妇女服用800 mg/day DHA补充剂和安慰剂的随机实验结果表明，在孩子出生后的7年的跟踪过程中，孕期服用DHA补充剂对子女的认知能力并无影响。[12]
含DHA的食品／產品
DHA存在於海中的浮游生物（植物）類中，而這些浮游生物被魚類吃下後，DHA便進入魚類體內，在食物鏈中逐層累積：魚體內DHA含量最多的部份則是眼窩的脂肪、其次為魚油，亦有人將其製成魚油。[來源請求]。
參考文獻
- ^ Martek Biosciences Corporation. History of Martek. 2007年4月5日 [10-07-2013]. （原始内容存档于2007年2月5日）.
- ^ Martek Biosciences Corporation. Martek Products. 2008年7月29日 [10-07-2013]. （原始内容存档于2009年1月30日）.
- ^ Meharban Singh. Essential Fatty Acids, DHA and the Human Brain from the Indian Journal of Pediatrics, Volume 72 (PDF). March 2005 [2012-04-05]. （原始内容 (PDF)存档于2012-02-27）.
- ^ 郭云庚. 实用老年心血管病诊疗学. 北京: 清華大學出版社. 2004. ISBN 7302092281.
- ^ Dietary (n-3) Fatty Acids and Brain Development (PDF). [2012-04-06]. （原始内容存档 (PDF)于2012-05-01）.
- ^ Does taking vitamin, mineral and fatty acid supplements prevent cognitive decline? A systematic review of randomized controlled trials.. [2012-04-06]. （原始内容存档于2012-11-14）.
- ^ 存档副本. [2012-04-07]. （原始内容存档于2013-03-17）.
- ^ Beth Vincent, MHS. The Importance of DHA During Pregnancy and Breastfeeding. 2005-10-31 [2007-10-29]. （原始内容存档于2007-11-17）.
- ^ 存档副本. [2012年4月7日]. （原始内容存档于2012年3月22日）.
- ^ Jennifer Denomme, Ken D. Stark, and Bruce J. Holub. Directly Quantitated Dietary (n-3) Fatty Acid Intakes of Pregnant Canadian Women Are Lower than Current Dietary Recommendations. August 20, 2004 [October 9, 2007]. （原始内容存档于2010-10-24）.
- ^ DHA营养干预对优生的作用，中国优生优育 2010年16卷02期
- ^ Gould, Jacqueline F.; Treyvaud, Karli; Yelland, Lisa N.; Anderson, Peter J.; Smithers, Lisa G.; McPhee, Andrew J.; Makrides, Maria. Seven-Year Follow-up of Children Born to Women in a Randomized Trial of Prenatal DHA Supplementation. JAMA. 2017-03-21, 317 (11): 1173–1175 [2019-11-27]. ISSN 0098-7484. PMID 28324081. doi:10.1001/jama.2016.21303. （原始内容存档于2020-01-31） （英语）.