二氯荧光素

化合物

二氯荧光素(DCF)是一种荧光素族的有机染料,2和7位由氯取代。

二氯荧光素
IUPAC名
2',7'-dichloro-3',6'-dihydroxy-3H-spiro[2-benzofuran-1,9'-xanthen]-3-one
2',7'-二氯-3',6'-二羟基-3H-螺[2-苯并呋喃-1,9'-氧杂蒽]-3-酮
识别
CAS号 76-54-0  checkY
PubChem 64944
ChemSpider 58471
SMILES
 
  • Clc5cc4c(Oc1cc(O)c(Cl)cc1C34OC(=O)c2c3cccc2)cc5O
InChI
 
  • 1/C20H10Cl2O5/c21-13-5-11-17(7-15(13)23)26-18-8-16(24)14(22)6-12(18)20(11)10-4-2-1-3-9(10)19(25)27-20/h1-8,23-24H
InChIKey VFNKZQNIXUFLBC-UHFFFAOYAO
ChEBI 51596
性质
化学式 C20H10Cl2O5
摩尔质量 401.2 g·mol−1
密度 0.79/立方公分
熔点 280℃
沸点 X
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

它在法扬司银量法中用作指示剂。[1][2]

它也被用于细胞抗氧化活性(CAA)的测定中。二氯氢化荧光素是一种留在细胞内的探针,易被氧化为荧光的二氯荧光素。该方法用于测定化合物阻碍由2,2'-偶氮二(2-脒基丙烷)二盐酸盐(ABAP)产生的过氧自由基在人肝癌HepG2细胞中生成DCF的能力。[3]

参考资料

  1. ^ Kolthoff, I. M.; Lauer, W. M.; Sunde, C. J. The Use of Dichlorofluorescein as an Adsorption Indicator for the Argentometric Titration of Chlorides. Journal of the American Chemical Society. 1929, 51 (11): 3273. doi:10.1021/ja01386a014. 
  2. ^ Bambach, Karl; Rider, T. H. Volumetric Determinations of Halides: Use of Dichlorofluorescein as an Adsorption Indicator. Industrial & Engineering Chemistry Analytical Edition. 1935, 7 (3): 165. doi:10.1021/ac50095a012. 
  3. ^ Wolfe, Kelly L.; Liu, Rui Hai. Cellular Antioxidant Activity (CAA) Assay for Assessing Antioxidants, Foods, and Dietary Supplements. Journal of Agricultural and Food Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 2007, 55 (22): 8896–8907. ISSN 0021-8561. doi:10.1021/jf0715166.