二酸甘油酯

二酸甘油酯(英語:diglyceride)又称二甘油酯[1]甘油二酯,旧称“二酰基甘油”[2](diacylglycerol ,缩写DAG),是一类由两个脂肪酸链和一个甘油分子通过形成的甘油酯[3]。二酸甘油酯有两种类型:1,2-二酸甘油酯和1,3-二酸甘油酯。

二酸甘油酯(DAG)有两种类型:1,2-二酸甘油酯(上图)和1,3-二酸甘油酯(下图),其中 R1 和 R2 为不同的脂肪酸链

DAG可以作为表面活性剂,并可以作为食品加工中的乳化剂[4][5]

生物学功能

蛋白激酶C激活

在生化信号传导中,DAG充当第二信使。磷脂酰肌醇是细胞膜的一种组成成分。在磷脂酰肌醇信号通路中,当磷脂酶C(PKC)被激活后,可以催化细胞膜上的磷脂酰肌醇分解为肌醇三磷酸(肌醇-1,4,5-三磷酸,IP3)和DAG。肌醇三磷酸与内置网上的受体结合,促进内质网中的钙离子被释放到细胞质中。而DAG留在细胞膜上,招募蛋白激酶C从细胞质转移到细胞膜上。[6]DAG和钙离子同时与蛋白激酶C结合,激活蛋白激酶C,进而磷酸化细胞中的一系列蛋白质。

Munc13 激活

研究表明,二酰甘油通过与突触前启动蛋白家族Munc13相互作用,传递兴奋信号,促进囊泡释放。DAG与Munc13的C1结构域结合可增强突触囊泡的融合能力,从而增囊泡释放。[7]

二酰甘油的一种类似物是佛波酯。它是一种促肿瘤化合物。

其他

除了激活 PKC 之外,二酰甘油在细胞中还有许多其他功能:

 
PIP2裂解为IP3和DAG引发的细胞内的钙释放和PKC激活

代谢

二酰甘油来源于甘油-3-磷酸,甘油-3-磷酸主要来源于二羟丙酮磷酸,二羟丙酮磷酸是糖酵解的产物(通常在肝脏或脂肪组织细胞的细胞质中)。甘油-3-磷酸首先被乙酰辅酶A乙酰化,形成溶血磷脂酸(Lysophosphatidic acid),然后被另一分子乙酰辅酶A乙酰化,生成磷脂酸。磷脂酸随后去磷酸化形成二酰甘油。

膳食脂肪主要由甘油三酯组成。由于甘油三酯不能被消化系统吸收,必须先经过酶促消化变成单酰甘油、二酰甘油或游离脂肪酸。二酰甘油是甘油三酯的前体,是在二酰甘油酰基转移酶的催化下,加成第三个脂肪酸而形成的。

由于二酰甘油是通过磷脂酸合成的,因此它通常在甘油部分的C-1位上含有饱和脂肪酸,在C-2位上含有不饱和脂肪酸。[8]

二酰甘油可被二酰甘油激酶磷酸化为磷脂酸。

参考文献

  1. ^ 存档副本. [2023-08-09]. (原始内容存档于2023-08-10). 
  2. ^ 诸葛健; 王正祥. 现代英汉生物工程词典. 科学出版社. 2003: 20. ISBN 9787030094810. 
  3. ^ (英文)國際純粹與應用化學聯合會."glycerides页面存档备份,存于互联网档案馆".《化学术语总目录》在线版.
  4. ^ Phuah, Eng-Tong; Tang, Teck-Kim; Lee, Yee-Ying; Choong, Thomas Shean-Yaw; Tan, Chin-Ping; Lai, Oi-Ming. Review on the Current State of Diacylglycerol Production Using Enzymatic Approach. Food and Bioprocess Technology. 2015, 8 (6): 1169–1186. ISSN 1935-5130. doi:10.1007/s11947-015-1505-0. 
  5. ^ Lo, Seong-Koon; Tan, Chin-Ping; Long, Kamariah; Yusoff, Mohd. Suria Affandi; Lai, Oi-Ming. Diacylglycerol Oil—Properties, Processes and Products: A Review. Food and Bioprocess Technology. 2008, 1 (3): 223–233. ISSN 1935-5130. doi:10.1007/s11947-007-0049-3. 
  6. ^ Alberts, Bruce. Essential Cell Biology. 
  7. ^ Blumberg, Peter M. Protein Kinase C as the Receptor for the Phorbol Ester Tumor Promoters: Sixth Rhoads Memorial Award Lecture. Cancer Research: 1-8. 
  8. ^ Berg, Jeremy M. Biochemistry (6th ed.). ISBN 0-7167-8724-5.