五氯酚

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五氯酚Pentachlorophenol;縮寫PCP),是一种氯代酚类化合物,可用作殺蟲劑消毒劑

五氯酚
IUPAC名
2,3,4,5,6-Pentachlorophenol
英文名 Pentachlorophenol
别名 五氯苯酚
识别
CAS号 87-86-5  checkY
PubChem 992
ChemSpider 967
SMILES
 
  • Clc1c(O)c(Cl)c(Cl)c(Cl)c1Cl
InChI
 
  • 1/C6HCl5O/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h12H
InChIKey IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYAG
ChEBI 17642
KEGG C02575
性质
化学式 C6HCl5O
摩尔质量 266.34 g·mol−1
外观 白色无嗅针状结晶[1]
密度 1.98 g·cm−3 [2]
熔点 190–191 °C
沸点 309–310 °C(分解)[2]
溶解性 14 mg/L[3]
pKa 4.71[4]
危险性
警示术语 R:R24/25, R26, R36/37/38, R40, R50/53
安全术语 S:S1/2, S22, S36/37, S45, S52, S60, S61
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

五氯酚最初於1930年代開始生產,並以多個商品名稱發售[5]。有兩種形式:作為PCP的鈉鹽或水劑。

性質

纯品为白色晶体。微溶于水,溶于稀碱液、乙醇、乙醚、丙酮、苯等溶剂。[1]

制取

五氯酚的製取方法有以下兩種:

  1. 六六六无效体高压水解得五氯酚钠,再酸化即得五氯酚。
  2. 在以氯化鋁氯化鐵催化劑,加熱至攝氏191度,對氯化。這過程不會令酚完整氯化,只有84-90%純度。污染物主要包括其他多酚類物質,多氯二苯並-P-二噁英多氯二苯並呋喃。這些副產品的毒性更PCP本身更毒。

用途

PCP可用作除草劑殺蟲劑消毒劑[5]。由於其高毒性及低生物降解度,現時已愈來愈少人使用[6]

这种化学品早期以木材防腐為主要用途。用于有机合成、木材防腐、防霉。

毒性

  • 症状:發燒、呼吸困難、肌肉痙攣、甚至中毒。
  • 主要途徑:刺激鼻、喉、眼部。由皮膚吸收、肺吸收。
  • 致癌:密集曝光在炎熱環境之下。

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 Felix Geldsetzer, Jenny Hartmann-Schreier: Roempp Online - Version 3.5 Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2009.
  2. ^ 2.0 2.1 Record of CAS RN 87-86-5 in the GESTIS Substance Database from the IFA英语Institute for Occupational Safety and Health
  3. ^ 人类代谢组数据库中的五氯酚
  4. ^ Cessna, Allan J.; Grover, Raj. Spectrophotometric determination of dissociation constants of selected acidic herbicides. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1978, 26 (1): 289–292. ISSN 0021-8561. doi:10.1021/jf60215a024. 
  5. ^ 5.0 5.1 Consumer Factsheet on: Pentachlorophenol. United States Environmental Protection Agency. 2006-11-28 [2008-02-26]. (原始内容存档于2008-10-19) (英语). 
  6. ^ Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorothea. Phenol Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. American Cancer Society. 2000 [2021-09-03]. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a19_313. (原始内容存档于2021-03-09) (英语). 
  • 陳健民.環境毒物學第二版.台北:新文京開發出版股份有限公司,2007年3:106-108.ISBN 978-986-150-532-9

外部連結