刀豆胺酸
化合物
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刀豆胺酸(L-(+)-(S)-Canavanine),亦作刀豆氨基酸,學名4-胍氧丁胺酸[1],是一種存在於部分豆科植物的非蛋白胺基酸。其化學結構跟α-蛋白胺基酸L-精氨酸相關,只是精氨酸的亞甲基橋(-CH
2-結構)在刀豆胺酸被換成了oxa group。
因此本化合物對動物及人體帶相當的毒性,或可對人引起紅斑性狼瘡[2],但亦有可能提取之作天然驅蟲劑。
刀豆胺酸 | |
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IUPAC名 Canavanine | |
系统名 (2S)-2-amino-4-{[(diaminomethylidene)amino]oxy}butanoic acid | |
识别 | |
CAS号 | 543-38-4 |
PubChem | 275 |
ChemSpider | 388342 |
SMILES |
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InChI |
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ChEBI | 609827 |
DrugBank | DB01833 |
KEGG | C00308 |
MeSH | Canavanine |
性质 | |
化学式 | C5H12N4O3 |
摩尔质量 | 176.17 g·mol−1 |
密度 | 1.61 g·cm−3 (predicted) |
熔点 | 184 °C(457 K) |
沸点 | 366 °C(639 K) |
溶解性(水) | 可溶於水 |
溶解性 | 不溶於酒精、醚及苯 |
log P | -0.91 (predicted) |
蒸氣壓 | 1.61 μPa (predicted) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
紫苜蓿及其芽菜含豐富的刀豆胺酸。
參看
參考文獻
- ^ canavanine - 刀豆胺酸;4-胍氧丁胺酸. 台灣國家教育研究院雙語詞彙、學術名詞暨辭書資訊網. [2016-05-13]. (原始内容存档于2016-06-04) (中文(繁體)).
- ^ Gerald A. Rosenthal. is canavanine harmful to humans? [刀豆胺酸對人體有害嗎?]. 1997-05-29 [2016-05-13]. (原始内容存档于2020-12-07) (英语).
- ^ 鹹魚翻身:白鳳豆的化學成分. 2001-01-29 [2016-05-13]. (原始内容存档于2016-06-03) (中文(繁體)).
參考書目
- Rosenthal, Gerald A. Biochemical insight into insecticidal properties ofl-Canavanine, a higher plant protective allelochemical. Journal of Chemical Ecology. 1986, 12 (5): 1145–56. PMID 24307052. doi:10.1007/BF01639001.
- Rosenthal, G. A.; Berge, M. A.; Bleiler, J. A.; Rudd, T. P. Aberrant, canavanyl protein formation and the ability to tolerate or utilize L-canavanine. Experientia. 1987, 43 (5): 558–61. PMID 3582574. doi:10.1007/BF02143585.