刀豆胺酸
化合物
刀豆胺酸（L-(+)-(S)-Canavanine），亦作刀豆氨基酸，學名4-胍氧丁胺酸[1]，是一種存在於部分豆科植物的非蛋白胺基酸。其化學結構跟α-蛋白胺基酸L-精氨酸相關，只是精氨酸的亞甲基橋（-CH
2-結構）在刀豆胺酸被換成了oxa group。
因此本化合物對動物及人體帶相當的毒性，或可對人引起紅斑性狼瘡[2]，但亦有可能提取之作天然驅蟲劑。
| 刀豆胺酸 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 Canavanine | |
| 系统名 (2S)-2-amino-4-{[(diaminomethylidene)amino]oxy}butanoic acid | |
| 识别 | |
| CAS号 | 543-38-4 
|
| PubChem | 275 |
| ChemSpider | 388342 |
| SMILES |
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| InChI |
|
| ChEBI | 609827 |
| DrugBank | DB01833 |
| KEGG | C00308 |
| MeSH | Canavanine |
| 性质 | |
| 化学式 | C5H12N4O3 |
| 摩尔质量 | 176.17 g·mol−1 |
| 密度 | 1.61 g·cm−3 (predicted) |
| 熔点 | 184 °C（457 K） |
| 沸点 | 366 °C（639 K） |
| 溶解性（水） | 可溶於水 |
| 溶解性 | 不溶於酒精、醚及苯 |
| log P | -0.91 (predicted) |
| 蒸氣壓 | 1.61 μPa (predicted) |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
紫苜蓿及其芽菜含豐富的刀豆胺酸。
參看
參考文獻
- ^ canavanine - 刀豆胺酸；4-胍氧丁胺酸. 台灣國家教育研究院雙語詞彙、學術名詞暨辭書資訊網. [2016-05-13]. （原始内容存档于2016-06-04） （中文（繁體））.
- ^ Gerald A. Rosenthal. is canavanine harmful to humans? [刀豆胺酸對人體有害嗎？]. 1997-05-29 [2016-05-13]. （原始内容存档于2020-12-07） （英语）.
- ^ 鹹魚翻身：白鳳豆的化學成分. 2001-01-29 [2016-05-13]. （原始内容存档于2016-06-03） （中文（繁體））.
參考書目
- Rosenthal, Gerald A. Biochemical insight into insecticidal properties ofl-Canavanine, a higher plant protective allelochemical. Journal of Chemical Ecology. 1986, 12 (5): 1145–56. PMID 24307052. doi:10.1007/BF01639001.
- Rosenthal, G. A.; Berge, M. A.; Bleiler, J. A.; Rudd, T. P. Aberrant, canavanyl protein formation and the ability to tolerate or utilize L-canavanine. Experientia. 1987, 43 (5): 558–61. PMID 3582574. doi:10.1007/BF02143585.