反三碘甲状腺原氨酸

反三碘甲状腺原氨酸
	IUPAC名; O-(4-Hydroxy-3,5-diiodophenyl)-3-iodo-L-tyrosine
	系统名; (2S)-2-Amino-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3-iodophenyl]propanoic acid
识别
CAS号	5817-39-0
PubChem	22069
ChemSpider	559294
SMILES	C1=CC(=C(C=C1C[C@@H](C(=O)O)N)I)OC2=CC(=C(C(=C2)I)O)I;
InChI	1/C15H12I3NO4/c16-9-3-7(4-12(19)15(21)22)1-2-13(9)23-8-5-10(17)14(20)11(18)6-8/h1-3,5-6,12,20H,4,19H2,(H,21,22)/t12-/m0/s1;
InChIKey	HZCBWYNLGPIQRK-LBPRGKRZBV
ChEBI	11684
KEGG	C07639
MeSH	Reverse+triiodothyronine
IUPHAR配体	2636
性质
化学式	C15H12I3NO4
摩尔质量	650.974 g·mol⁻¹
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

反三碘甲腺原氨酸（反-3,3',5'-三碘甲腺原氨酸，反T₃或 rT₃）是三碘甲腺原氨酸（3,5,3'-三碘甲腺原氨酸）即T₃的手性异构体。

甲状腺释放到血液中碘甲腺原氨酸的含量第三的是反T₃，其含量为0.9%；含量最高的四碘甲状腺素（T_4）占90%，含量第二的T₃占9%。然而，人体血液中95%的rT₃是在身体的甲状腺外的器官产生的，因为酶会从T₄中去除特定的碘原子。^[1]

甲状腺分米的激素受下丘脑和垂体的控制。甲状腺激素的生理活性由激活、失活或直接放弃激素原T₄，并进而功能性改变T₃和rT₃的酶系统调节。这些酶在复杂的系统指导下运作，包括：神经递质、激素、代谢标志物和免疫信号。

由于rT₃的清除率降低而其产出量不变，导致rT₃水平在非甲状腺性的病态综合征等病症中增加。清除率降低可能由于外周组织甲状腺素 5-脱碘酶活性降低，或肝脏对rT₃的摄取率降低。^[2]此外，增加的rT₃浓度是由于危重疾病、饥饿和胎儿生命中甲状腺素 5-脱碘酶活性上调所致。^[3]

反应

通过脱碘反应从T₄合成反T₃。T₃和T<sub id="mwMw">2</sub>的合成。

反三碘甲状腺原氨酸


IUPAC名 O-(4-Hydroxy-3,5-diiodophenyl)-3-iodo-L-tyrosine
系统名 (2S)-2-Amino-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3-iodophenyl]propanoic acid
识别
CAS号	5817-39-0 ^Y
PubChem	22069
ChemSpider	559294
SMILES	C1=CC(=C(C=C1C[C@@H](C(=O)O)N)I)OC2=CC(=C(C(=C2)I)O)I
InChI	1/C15H12I3NO4/c16-9-3-7(4-12(19)15(21)22)1-2-13(9)23-8-5-10(17)14(20)11(18)6-8/h1-3,5-6,12,20H,4,19H2,(H,21,22)/t12-/m0/s1
InChIKey	HZCBWYNLGPIQRK-LBPRGKRZBV
ChEBI	11684
KEGG	C07639
MeSH	Reverse+triiodothyronine
IUPHAR配体	2636
性质
化学式	C₁₅H₁₂I₃NO₄
摩尔质量	650.974 g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。