叔丁醇
叔丁醇(tert-Butanol;IUPAC名:甲基-2-丙醇),又稱第三丁醇或新丁醇,是最简单的叔醇,為丁醇四种异构体之一。叔丁醇是具有樟脑香味的液体,易溶于水、乙醇和乙醚。叔丁醇熔点仅仅超过25°C ,因此室温下有可能是固态。
叔丁醇[1] | |||
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IUPAC名 甲基-2-丙醇 | |||
别名 | t-丁醇 三级丁醇 新丁醇 | ||
识别 | |||
CAS号 | 75-65-0 | ||
PubChem | 6386 | ||
ChemSpider | 6146 | ||
SMILES |
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Beilstein | 906698 | ||
Gmelin | 1833 | ||
UN编号 | 1120 | ||
EINECS | 200-889-7 | ||
ChEBI | 45895 | ||
RTECS | EO1925000 | ||
DrugBank | DB03900 | ||
MeSH | tert-Butyl+Alcohol | ||
性质 | |||
化学式 | C4H10O | ||
摩尔质量 | 74.1216(42) g·mol⁻¹ | ||
密度 | 0.78086 g/cm³ | ||
熔点 | 25.69 °C - 298.84 K | ||
沸点 | 82.4 °C - 355.55 K | ||
溶解性(水) | 混溶[2] | ||
log P | 0.584 | ||
蒸氣壓 | 4.1 kPa (at 20 °C) | ||
折光度n D |
1.387 | ||
热力学 | |||
ΔfHm⦵298K | −360.04–−358.36 kJ mol−1 | ||
ΔcHm⦵ | −2.64479–−2.64321 MJ mol−1 | ||
S⦵298K | 189.5 J K−1 mol−1 | ||
热容 | 215.37 J K−1 mol−1 | ||
危险性 | |||
警示术语 | R:R11, R20, R36/37 | ||
安全术语 | S:S2, S9, S16, S46 | ||
MSDS | inchem.org | ||
欧盟编号 | 603-005-00-1 | ||
欧盟分类 | F Xn | ||
GHS危险性符号 | |||
GHS提示词 | DANGER | ||
H-术语 | H225, H319, H332, H335 | ||
P-术语 | P210, P261, P305+351+338 | ||
NFPA 704 | |||
闪点 | 11 °C | ||
自燃温度 | 480 °C | ||
爆炸極限 | 2.4–8.0% | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
用途
製備
反應
由于是三级醇,因此相对于其他丁醇而言,叔丁醇对于氧化剂比较稳定。用强碱(如氢化钠)脱去叔丁醇的质子时,产物是醇盐负离子,即叔丁氧基负离子。
- NaH + tBuOH → tBuO−Na+ + H2
叔丁氧基负离子在有机化学中是一个很有用的弱亲核性强碱,它可以很快夺取其他化合物中的活泼氢,但是它的体积限制了它发生亲核反应,如Williamson合成或SN2反应。
总的反应是:
反应机理是SN1的原因是:叔丁醇生成的叔丁基碳正离子是一个三级碳正离子,非常稳定。相反地,一级醇由于其相应的碳正离子不稳定,因此采用SN2机理。
参考资料
- ^ Merck Index, 11th Edition, 1542
- ^ ICSC 0114 - tert-BUTANOL. www.inchem.org. [2020-10-26]. (原始内容存档于2020-12-25).