对苯二甲酸

化合物

对苯二甲酸苯二甲酸异构体中的一个,两个羧基处于环的对位,化学式为p-C6H4(COOH)2。对苯二甲酸是生产聚酯,尤其是聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的原料。

对苯二甲酸
IUPAC名
Benzene-1,4-dicarboxylic acid
1,4-苯二甲酸
别名 p-苯二甲酸、對酞酸、TPA、PTA
识别
CAS号 100-21-0  checkY
ChemSpider 7208
SMILES
 
  • C1=CC(=CC=C1C
    (=O)O)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
InChIKey KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYAF
ChEBI 15702
RTECS WZ0875000
性质
化学式 C6H4(COOH)2
摩尔质量 166.13 g·mol⁻¹
外观 白色晶体或粉末
密度 1.522 g/cm³
熔点 427°C, 封闭管(402°C在空气中升华)
沸点 升华
溶解性 0.0017g / 100g H2O, 25°C
溶解性 可溶于DMSODMF和碱溶液;微溶于乙醇甲醇甲酸硫酸[1]
pKa pKa1 = 3.54, 25°C
pKa2 = 4.46, 25°C [2]
结构
偶极矩 2.6D [3]
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 Warning
H-术语 H315, H319, H335
P-术语 P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
致死量或浓度:
LD50中位剂量
>1g/kg(大鼠,口服)[4]
相关物质
相关羧酸 邻苯二甲酸间苯二甲酸
苯甲酸对甲基苯甲酸
相关化学品 对二甲苯
聚对苯二甲酸乙二酯
对苯二甲酸二甲酯
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

对苯二甲酸难溶于水、中,加热时升华而不熔化,因此1970年以前都是通过转化为二甲基的方法来纯化的。

生产

工业上对苯二甲酸主要由對二甲苯(英文p-Xylene,化工業簡寫PX)的液相空气氧化得到。

 

乙酸为溶剂,乙酸钴乙酸锰催化剂四溴乙烷助催化剂,于221-225℃,2.5-3.0MPa下氧化,离心分离、干燥,得粗对苯二甲酸(CTA)。粗对苯二甲酸中最有害的杂质是对羧基苯甲醛,可以通过加氢除去。然后经过结晶、过滤、洗涤、干燥,便得到较纯的精对苯二甲酸(PTA)。

目前較流行的PTA工業生產方法均來源於阿莫科(Amoco)法,而阿莫科法原為美國中世紀公司(Mid-century)於1955年發明並使用的MC法。阿莫科公司在MC法基礎上開發了加氫精制工藝解決了PTA精製的問題,同時還將生產過程從原來的間斷法改為連續法。

参考资料

  1. ^ Sheehan, R.J. Terephthalic acid, dimethyl phthalate and isophthalic acid. In: Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. 5th completely revised ed. Vol. A 26. VCH Verlagsgesellschaft, 1995. p. 193-204
  2. ^ CHEMINFO: Terephthalic acid. [2008-06-20]. (原始内容存档于2008-05-10). 
  3. ^ N. Karthikeyan; J. Joseph Prince; S. Ramalingam; S. Periandy. Electronic [UV–Visible] and vibrational [FT-IR, FT-Raman] investigation and NMR–mass spectroscopic analysis of terephthalic acid using quantum Gaussian calculations. Spectrochimica Acta Part A. 2015, 139: 229–242. Bibcode:2015AcSpA.139..229K. PMID 25561302. doi:10.1016/j.saa.2014.11.112. 
  4. ^ Sheehan, Richard J., Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a26_193 

外部链接