氧杂降冰片二烯

化合物

7-氧杂降冰片二烯(英語:Oxanorbornadiene,缩写OND)是一种分子式为C6H6O桥环化合物,可看作是1,4-环己二烯的3和6两个位置通过一个氧原子桥链接的产物,也可看作是降冰片二烯的7号位CH2桥被氧原子取代的产物。

氧杂降冰片二烯
IUPAC名
7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
识别
CAS号 6569-83-1
PubChem 1512660
ChemSpider 29361914
SMILES
 
  • C1=CC2C=CC1O2
InChI
 
  • 1/C6H6O/c1-2-6-4-3-5(1)7-6/h1-6H/t5-,6+
InChIKey YKCNBNDWSATCJL-OLQVQODUBQ
性质
化学式 C6H6O
摩尔质量 94.11 g/mol g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成

 
通过狄尔斯–阿尔德反应合成OND二甲酸衍生物

OND本身还未合成,但有某些衍生物已合成,最常见的是7-氧杂降冰片二烯-2,3-二甲酸甲酯, 由呋喃丁炔二酸二甲酯(DMAD)通过狄尔斯–阿尔德环加成反应生成[1]

參考資料

  1. ^ Diels, Otto; Alder, Kurt. Synthesen in der hydroaromatischen Reihe. XII. Mitteilung. („Dien-Synthesen” sauerstoffhaltiger Heteroringe. 2. Dien-Synthesen des Furans.). Annalen. 1931, 490 (1): 243–257. doi:10.1002/jlac.19314900110.