汉奇吡啶合成反应
Hantzsch吡啶合成(Hantzsch pyridine synthesis),又称Hantzsch二氢吡啶合成(Hantzsch dihydropyridine synthesis)[1]
汉奇吡啶合成反应 Hantzsch pyridine synthesis | |
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命名根据 | Arthur Rudolf Hantzsch |
反应类型 | 成环反应 |
标识 | |
有机化学网站对应网页 | hantzsch-dihydropyridine-synthesis |
RSC序号 | RXNO:0000268 |
醛(如甲醛)、两分子β-酮酯(如三乙)和含氮化合物(如乙酸铵或氨)之间的多组分反应。 反应最初产物是二氢吡啶类,二氢吡啶接下来再被氧化,可得吡啶衍生物。氧化反应的推动力是有芳香性的吡啶环的生成。
1,4-二氢吡啶二羧酸酯也称 Hantzsch 化合物,在医药上可用作钙通道阻滞剂。例子有硝苯地平、氨氯地平和尼莫地平等。
Xia 等以水为溶剂,反应后用氯化铁或高锰酸钾作氧化剂,一锅得到取代吡啶:[2]
![乙酸铵、乙酰乙酸乙酯、甲醛缩合为二氢吡啶,再被氯化铁氧化为吡啶环](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5b/Hantzsch_pyridine_synthesis.svg/746px-Hantzsch_pyridine_synthesis.svg.png)
Knoevenagel-Fries改进法
Knoevenagel–Fries改进法 将反应应用于不对称吡啶环的合成。[4]
参见
参考资料
- ^ Hantzsch, A. Condensationprodukte aus Aldehydammoniak und Ketoniartigen Verbindungen. Chemische Berichte. 1881, 14: 1637–1638. doi:10.1002/cber.18810140214.
- ^ Jing-Jing Xia, Guan-Wu Wang. One-Pot Synthesis and Aromatization of 1,4-Dihydropyridines in Refluxing Water (abstract). Synthesis. 2005, 2005: 2379–2383 [2009-10-14]. doi:10.1055/s-2005-870022. (原始内容存档于2007-12-04).
- ^ Jean Jacques Vanden Eynde, Annie Mayence. Synthesis and Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines under Microwave Irradiation. An Overview (PDF). Molecules. 2003, 8 [2009-10-14]. (原始内容存档 (PDF)于2020-04-10).
- ^ E. Knoevenagel, A. Fries. Synthesen in der Pyridinreihe. Ueber eine Erweiterung der Hantzsch'schen Dihydropyridinsynthese. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1898: 761–767. doi:10.1002/cber.189803101157.