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澳洲茄边碱

化合物

澳洲茄边碱是一種有毒的化學物質，會出現在茄科植物中，例如發芽的馬鈴薯、未成熟的蕃茄及茄子等[1][2]，未成熟的龍葵果實也有澳洲茄边碱。澳洲茄边碱是一種衍生自澳洲茄胺（英语：solasodine）的糖苷生物碱。

澳洲茄边碱
IUPAC名
(3β,22α,25R)-Spirosol-5-en-3-yl 6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→2)-[6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyranoside
别名 Solamargin; δ-Solanigrine
识别
CAS号 20311-51-7  checkY
PubChem 73611
ChemSpider 66278
SMILES
 
  • O([C@H]8[C@H](O[C@@H]5C/C4=C/C[C@H]3[C@@H]6C[C@@H]2O[C@@]1(NC[C@H](C)CC1)[C@@H](C)[C@@H]2[C@@]6(C)CC[C@@H]3[C@@]4(C)CC5)O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]7O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]7O)[C@@H]8O)[C@@H]9O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]9O)C
InChI
 
  • 1/C45H73NO15/c1-19-9-14-45(46-17-19)20(2)30-28(61-45)16-27-25-8-7-23-15-24(10-12-43(23,5)26(25)11-13-44(27,30)6)57-42-39(60-41-36(53)34(51)32(49)22(4)56-41)37(54)38(29(18-47)58-42)59-40-35(52)33(50)31(48)21(3)55-40/h7,19-22,24-42,46-54H,8-18H2,1-6H3/t19-,20+,21+,22+,24+,25-,26+,27+,28+,29-,30+,31+,32+,33-,34-,35-,36-,37+,38-,39-,40+,41+,42-,43+,44+,45-/m1/s1
InChIKey MBWUSSKCCUMJHO-ZGXDEBHDBL
性质
化学式 C45H73NO15
摩尔质量 868.06 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

澳洲茄边碱也是一種不成功的抗癌用藥Coramsine（英语：Coramsine）中的成份之一，另一種主要成份是澳洲茄碱。Coramsine只進行到初步臨床試驗，因結果不夠充份而停止開發。

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參考資料

  1. ^ Al Chami, L.; Mendez, R.; Chataing, B.; O'Callaghan, J.; Usubilliga, A.; Lacruz, L. Toxicological effects of α-solamargine in experimental animals. Phytotherapy Research. 2003, 17 (3): 254–8 [2015-08-29]. doi:10.1002/ptr.1122. （原始内容存档于2012-06-16）. 
  2. ^ Blankemeyer, J. T.; McWilliams, M. L.; Rayburn, J. R.; Weissenberg, M.; Friedman, M. Developmental toxicology of solamargine and solasonine glycoalkaloids in frog embryos. Food and Chemical Toxicology. 1998, 36 (5): 383–9. PMID 9662413. doi:10.1016/s0278-6915(97)00164-6. 
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