玫瑰醚
化合物
玫瑰醚（英語：Rose oxide[1]），又称氧化玫瑰[2][3]。是一种具有香味的吡喃单萜衍生物，天然存在于保加利亚玫瑰油、留尼汪香叶油中[3]，化学式C10H18O，常作为香精运用于化妆品以及食品中。
| 玫瑰醚 | |
|---|---|
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| IUPAC名 四氢-4-甲基-2-(2-甲基-1-丙烯基)-2H-吡喃 Tetrahydro-4-methyl-2-(2-methylpropenyl)-2H-pyran | |
| 别名 | 氧化玫瑰 |
| 识别 | |
| CAS号 | 16409-43-1  876-17-5（(−)-cis） 876-18-6（(−)-trans） 4610-11-1（(+)-cis） 5258-10-6（(+)-trans）
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| PubChem | 27866 1712087（(−)-cis） 7093102（(−)-trans） 6432154（(+)-cis） 1712086（(+)-trans） |
| ChemSpider | 25927, 1361574 (−)-cis, 5442476 (−)-trans, 4937413 (+)-cis, 1361573 (+)-trans |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | CZCBTSFUTPZVKJ-UHFFFAOYSA-N |
| EINECS | 240-457-5 |
| ChEBI | 90075 |
| 性质 | |
| 化学式 | C10H18O |
| 摩尔质量 | 154.25 g/mol g·mol⁻¹ |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性质
玫瑰醚为无色液体、具有玫瑰花香气味。其异构体之间香味有较大差异。顺式体香气比反式浓，稀释后具有类似香叶、玫瑰的特征气息。左旋异构体香气较右旋者甜，但有稍多香气，右旋体温辛气稍重，或带药香[2]。即顺式左旋体具有典型的玫瑰花香，通常浓度达到0.5 ppb就可以被嗅到[4]。
生产
玫瑰醚除了可以从玫瑰油或香叶油中分离得到外[3]，也可以人工合成且合成路线众多。
工业上常使用香茅醇进行光氧化得到烯丙基过氧酸衍生物，然后利用亚硫酸钠还原得到二醇，利用硫酸脱水成环，生成1:1的顺式异构体和反式异构体.[5]
参考文献
- ^ Ghodsi, Mohammadi Ziarani; Fatemeh, Mohajer; Seyedh, Mahboobeh Jamali; Nader, Ale Ebrahim. Quantitative and Qualitative Bibliometric Scope Toward the Synthesis of Rose Oxide as a Natural Product in Perfumery. Current Organic Synthesis. 2020-11-30, 17 (8): 610–624 [2024-07-05]. PMID 32703138. S2CID 220731373. doi:10.2174/1872208314666200722161044. （原始内容存档于2021-12-24） （英语）.
- ^ 2.0 2.1 许戈文,李布青 (编). 氧化玫瑰 Rose oxide. .合成香料产品技术手册. 北京: 中国商业出版社. 1996: 430.
- ^ 3.0 3.1 3.2 安家驹 (编). 氧化玫瑰Rose oxide. 实用精细化工辞典.. 北京: 中国轻工业出版社. 200: 855-856.
- ^ Dieter Martinetz und Roland Hartwig: Taschenlehrbuch der Riechstoffe: ein Lexikon von A–Z. Verlag Harri Deutsch 1998; ISBN 3-8171-1539-3; S. 330ff.
- ^ Alsters, P. L.; Jary, W. .; Nardello-Rataj, V.; Aubry, J. M. "Dark" Singlet Oxygenation of β-Citronellol: A Key Step in the Manufacture of Rose Oxide. Organic Process Research & Development. 2010, 14: 259–262. doi:10.1021/op900076g.