異亮氨酸

异亮氨酸(Isoleucine、簡寫:三字母: Ile;一字母: I)是二十種基本胺基酸的其中一種,幾乎在所有蛋白質的結構裡都存在著。其化學組成和亮氨酸完全一樣,但原子连接/排列顺序不同,因此与亮氨酸有不同的性質。异亮氨酸屬於疏水性胺基酸。

异亮氨酸
IUPAC名
(2S,3S)-2-氨基-3-甲基戊酸
缩写 Ile, I
识别
CAS号 73-32-5  checkY
PubChem 791
ChemSpider 6067
SMILES
 
  • CC[C@H](C)[C@@H](C(=O)O)N
InChI
 
  • 1/C6H13NO2/c1-3-4(2)5(7)6(8)9/h4-5H,3,7H2,1-2H3,(H,8,9)/t4-,5-/m0/s1
InChIKey AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZBB
ChEBI 58045
DrugBank DB00167
KEGG D00065
IUPHAR配体 3311
性质
化学式 C6H13NO2
摩尔质量 131.18 g·mol⁻¹
pKa pKa1 = 2.32 (-COOH)
pKa2 = 9.76 (-NH3+)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

异亮氨酸有兩個對掌中心,所以有四種立體異構物和兩個L-异亮氨酸的非對映體。但無論如何,自然所存在的异亮氨酸只有一種類型,即L-异亮氨酸。

營養學上,异亮氨酸是人類的必需胺基酸,人体无法合成异亮氨酸,只能通过体外摄取。

新陈代谢

代谢疾病

以下代谢性疾病会影响异亮氨酸的降解:

来源

异亮氨酸的豐富來源有:蛋、雞、豬肉、羊肉、豆、大豆、白乾酪、牛奶、腰果、穀物。

異構體

異亮氨酸的形式
俗名: isoleucine D-isoleucine L-isoleucine DL-isoleucine allo-D-isoleucine allo-L-isoleucine allo-DL-isoleucine
同義詞: (R)-Isoleucine L(+)-Isoleucine (R*,R*)-isoleucine alloisoleucine
PubChem: Template:PubChemCID Template:PubChemCID Template:PubChemCID Template:PubChemCID
欧盟委员会编号: 207-139-8 206-269-2 200-798-2 216-143-9 216-142-3 221-464-2
CAS号: 443-79-8 319-78-8 73-32-5 1509-35-9 1509-34-8 3107-04-8
   
L-isoleucine (2S,3S) and D-isoleucine (2R,3R)
   
L-allo-isoleucine (2S,3R) and D-allo-isoleucine (2R,3S)

外部連結