硫酮

硫酮（英文：Thioketone）是酮的氧原子被硫原子取代后形成的一类有机硫化合物，通式为R-C(=S)-R'，含有硫羰基（-C^=S-）。

氧族元素中，由酮、硫酮再到硒酮，稳定性显著下降。^[1]大多数酮都是稳定的。而相比之下，位阻较小的硫酮大多不稳定，容易成环或生成聚合物。例如，二苯甲酮是个稳定的白色固体；二苯甲硫酮是一个深蓝色较稳定的化合物，可溶于有机溶剂，露置于空气中时光解为二苯甲酮和硫；但再往下的二苯甲硒酮不稳定，可与1,3-二烯发生DA反应，^[2]且会发生可逆性的聚合。

硫酮可通过酮与劳氏试剂、氯化氢与硫化氢的混合物，或双(三甲硅基)硫化物反应引入硫原子得到。^[3]

参见

硫醛：醛的氧被硫取代后形成的化合物

参考资料

^ Okazaki, R.; Tokitoh, N. Heavy Ketones, the Heavier Element Congeners of a Ketone. Accounts of Chemical Research. 2000, 33: 625–630. doi:10.1021/ar980073b.
^ Erker, G.; Hock, R.; Krüger, C.; Werner, S.; Klärner, F.-G. and Artschwager-Perl, U. Synthesis and Cycloadditions of Monomeric Selenobenzophenone. Angewandte Chemie International Edition in English. 1990, 29: 1067–68. doi:10.1002/anie.199010671.
^ W. M. McGregor, D. C. Sherrington. Some Recent Synthetic Routes to Thioketones and Thioaldehydes". Chemical Society Reviews. 1993, 22: 199–204. doi:10.1039/CS9932200199.

外部链接

IUPAC金色书对硫酮的定义（页面存档备份，存于互联网档案馆）（英文）

[Oka-1] Okazaki, R.; Tokitoh, N. Heavy Ketones, the Heavier Element Congeners of a Ketone. Accounts of Chemical Research. 2000, 33: 625–630. doi:10.1021/ar980073b.

[2] Erker, G.; Hock, R.; Krüger, C.; Werner, S.; Klärner, F.-G. and Artschwager-Perl, U. Synthesis and Cycloadditions of Monomeric Selenobenzophenone. Angewandte Chemie International Edition in English. 1990, 29: 1067–68. doi:10.1002/anie.199010671.

[3] W. M. McGregor, D. C. Sherrington. Some Recent Synthetic Routes to Thioketones and Thioaldehydes". Chemical Society Reviews. 1993, 22: 199–204. doi:10.1039/CS9932200199.

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