硼杂苯

化合物

硼杂苯是一种假想的有机硼化合物,化学式为C5H5B,是一种缺电子分子。它的母体化合物尚属未知,但阴离子1H-硼杂苯([C5H5BH]-)及其加合物是已知的。

硼杂苯
英文名 Borinine
识别
CAS号 31029-61-5  checkY
PubChem 10899214
ChemSpider 9074474
SMILES
 
  • B1=CC=CC=C1
性质
化学式 C5H5B
摩尔质量 75.9 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
硼杂苯和吡啶三苯基膦的加合物。

硼杂苯和路易斯碱形成的加合物是稳定的,它们只能通过间接方法制得:

C5H5N + MeOBC5H5SiMe3 → C5H5N-BC5H5 + MeOSiMe3

吡啶加合物C5H5N-BC5H5在结构上与联苯相似。它是黄色固体,吡啶配体与硼杂苯紧密相连,在氘代吡啶中,未发现配体交换。[1]

从化学性质上看,硼杂苯吡啶加合物的性质类似于二烯烃而非联苯[2]

硼杂桶烯的合成

参考文献

  1. ^ Boese, Roland; Finke, Norbert; Henkelmann, Jochem; Maier, Günther; Paetzold, Peter; Reisenauer, Hans Peter; Schmid, Günter. Synthese und Strukturuntersuchung von Pyridin-Borabenzol und Pyridin-2-Boranaphthalin. Chemische Berichte. 1985, 118 (4): 1644–1654. doi:10.1002/cber.19851180431. 
  2. ^ Wood, Thomas K.; Piers, Warren E.; Keay, Brian A.; Parvez, Masood. 1-Borabarrelene Derivatives via Diels−Alder Additions to Borabenzenes. Organic Letters. 2006, 8 (13): 2875–2878. PMID 16774279. doi:10.1021/ol061201w.