苏木因

化合物

苏木因(美式英语:Hematein,英式英语:haematein),是苏木精被氧化后的衍生物并被用于染色。注意“Haematein”与“Haematin”不同,后者是棕黑色的含铁色素,来自于血红蛋白的分解。只有在色指数中,“haematein”才被称为“hematite”。

苏木因
IUPAC名
3,4,6a,10-Tetrahydroxy-6,7-dihydroindeno[2,1-c]chromen-9-one
别名 Haematein
识别
CAS号 475-25-2  checkY
PubChem 10138
ChemSpider 9732
SMILES
 
  • C1C2=CC(=O)C(=CC2=C3C1(COC4=C3C=CC(=C4O)O)O)O
InChI
 
  • 1/C16H12O6/c17-10-2-1-8-13-9-4-12(19)11(18)3-7(9)5-16(13,21)6-22-15(8)14(10)20/h1-4,17,19-21H,5-6H2
InChIKey HLUCICHZHWJHLL-UHFFFAOYAU
ChEBI 90116
MeSH Hematein
性质
化学式 C16H12O6
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

它具有指示剂性质,在碱性水溶液中不溶且为蓝色,在酸性醇条件下为红色。溶解后,它会与大气中的氧缓慢反应,产物则没有用处。

在酸性条件下,它与金属离子(通常是铝或铁,但铬,锆和其他几种也行)形成的复合物被用作生物染料。铝-苏木因(被称作“haemalum”)是对人体和其他动物组织细胞核的常见染色剂。金属-苏木因染料也对细胞核之外的物件适用,如神经髓鞘和多种细胞器。 染色的颜色与所用的盐有关。如铝-苏木因复合物常常是蓝色,而Fe(III)所形成的复合物则是暗蓝色至黑色。

铝-苏木因复合物能与细胞核的核染色质结合显色。尽管这一方法从1860年代就开始使用,复合物与之结合的具体位置依然是未知的。有的组织化学研究显示是配合物阳离子被磷酸基团吸引(该基团来自DNA);有的则暗示组蛋白中的精氨酸是作用底物。[1]

能被铝-苏木因复合物染色的结构常被认为是嗜碱性的,但其染色机理并非其他小分子的碱性(阳离子)染料那么简单。真正的嗜碱性结构应当具有核酸基团或其他聚阴离子,例如细胞外基质上的粘多糖或粘液中的酸性糖蛋白。但一般说来,铝-苏木因复合物仅能对核染色质、角蛋白颗粒或钙化沉积物等几种材料进行染色。在pH 3.2条件下(比通常染色使用的pH要高),铝-苏木因复合物的极稀溶液就能够缓慢地使核酸被染色。[2]一般染色过程所使用的溶液要更浓而且更酸(pH 2-2.5),并且能对已经用化学品或方法提取了DNARNA的细胞核进行染色。[3]

参考文献

  1. ^ Puchtler, H., Meloan, S.N., Waldrop, F.S. Application of current chemical concepts to metal-haematein and -brazilein stains. Histochemistry. 1986, 85 (5): 353–364. doi:10.1007/BF00982665. 
  2. ^ Bettinger, C. & Zimmermann, H.W. New investigations on hematoxylin, hematein, and hematein-aluminium complexes. 2. Hematein-aluminium complexes and hemalum staining. Histochemistry. 1991, 96 (3): 215–228. PMID 1717413. doi:10.1007/BF00271540. 
  3. ^ Lillie, R.D., Donaldson, P.T. & Pizzolato, P. The effect of graded 60C nitric acid extraction and of deoxyribonuclease digestion on nuclear staining by metachrome mordant dye metal salt mixtures. Histochemistry. 1976, 46 (4): 297–306. PMID 57109. doi:10.1007/BF02464419.