苝四甲酸二酐
化合物
苝四甲酸二酐(英語:Perylenetetracarboxylic dianhydride)或3,4,9,10-苝四甲酸二酐,简称PTCDA,是一种有机染料以及有机半导体分子。其为工业上制备莱啉染料的前驱体[2][3]。其为深红色固体,难溶于芳香性溶剂。其常因具有半导体性质而被研究[4]。
苝四甲酸二酐 | |
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IUPAC名 Peryleno[3,4-cd:9,11-c′d′]dipyran-3,5,10,12-tetrone | |
别名 | 3,4,9,10-苝四甲酸二酐, 颜料红224 |
识别 | |
CAS号 | 128-69-8 |
PubChem | 67191 |
ChemSpider | 60534 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYAS |
EINECS | 204-905-3 |
性质 | |
化学式 | C24H8O6 |
摩尔质量 | 392.32 g·mol⁻¹ |
密度 | 1.7 g/cm3 |
熔点 | ~350 °C[1] |
结构 | |
晶体结构 | 单斜晶系, P21/c |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
结构与性质
PTCDA在结构上由一个苝分子两端连接两个酸酐基团得到。其有两种晶体构型:α相和β相[5]。且都为单斜晶系,空间群为P21/c。相对一般有机物,具有较高的1.7 g/cm3的密度。其晶格常数如下:
晶型 | a | b | c | γ |
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α | 0.374 nm | 1.196 nm | 1.734 nm | 98.8° |
β | 0.378 nm | 1.930 nm | 1.077 nm | 83.6° |
PTCDA作为有机半导体材料,拥有π电子共轭体系、可自组装形成半导体膜材料。
参考文献
- ^ PTCDA.
- ^ Hunger, K. and Herbst, W. (2012) "Pigments, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a20_371
- ^ Greene, M. (2009) "Perylene Pigments", pp. 261–274 in High Performance Pigments, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/9783527626915.ch16
- ^ Russell, James C.; Blunt, Matthew O.; Goretzki, Gudrun; Phillips, Anna G.; Champness, Neil R.; Beton, Peter H. Solubilized Derivatives of Perylenetetracarboxylic Dianhydride (PTCDA) Adsorbed on Highly Oriented Pyrolytic Graphite. Langmuir. 2010, 26 (6): 3972–3974. ISSN 0743-7463. doi:10.1021/la903335v.
- ^ Möbus, M. & Karl, N. Structure of perylene-tetracarboxylic-dianhydride thin films on alkali halide crystal substrates. Journal of Crystal Growth. 1992, 116 (3–4): 495–504. doi:10.1016/0022-0248(92)90658-6.
- ^ Iwata, Kota; Yamazaki, Shiro; Mutombo, Pingo; Hapala, Prokop; Ondráček, Martin; Jelínek, Pavel; Sugimoto, Yoshiaki. Chemical structure imaging of a single molecule by atomic force microscopy at room temperature. Nature Communications. 2015, 6: 7766. PMC 4518281 . PMID 26178193. doi:10.1038/ncomms8766.
- ^ Cochrane, K. A.; Schiffrin, A.; Roussy, T. S.; Capsoni, M.; Burke, S. A. Pronounced polarization-induced energy level shifts at boundaries of organic semiconductor nanostructures. Nature Communications. 2015, 6: 8312. PMC 4600718 . PMID 26440933. doi:10.1038/ncomms9312.
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