葑醇
化合物
葑醇（英語：fenchol、fenchyl alcohol），又称小茴香醇或1,3,3-三甲基-2-降冰片烷醇。是一种单萜类物质，为冰片的同分异构体。天然品存在于白云杉、松树油、小茴香油中。具有强烈的樟脑气味,伴有白柠檬味,微带干土壤似气味。被用作溶剂,有机中间体,食用香料和调香剂[2][3][3]。其存在α-葑醇和β-葑醇两种异构体。其中天然构型(1R)-endo-(+)-葑醇广泛运用于香水中。同时也是罗勒特征气味的来源[4][5]。同时在一些紫菀属植物的挥发性精油成分中可占据15.9%的成分[6]。
| 葑醇[1] | |
|---|---|
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| IUPAC名 1,3,3-Trimethyl-2-norbornanol 1,3,3-三甲基-2-降冰片烷醇 | |
| 别名 | 小茴香醇、 1,3,3-三甲基-二环[2:2·1]-2-庚醇、 1,3,3-三甲基-1,4-桥亚甲基-2- 环己醇 |
| 识别 | |
| CAS号 | 1632-73-1（unspecified isomer） 
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| PubChem | 15406（unspecified isomer） |
| SMILES |
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| 性质 | |
| 化学式 | C10H18O |
| 摩尔质量 | 154.25 g·mol−1 |
| 密度 | 0.942 g/cm3 |
| 熔点 | 39 - 45 °C（267 K） |
| 沸点 | 201 °C（474 K） |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性质
葑醇有4种不同的立体构型，其物理性质有较大差别。 α-体是无色至草黄色结晶体，不溶于水；β-体和消旋体在室温下为液体，微溶于水。但都溶于乙醇和乙醚。
| 名称 | 结构 | 熔沸点 | cas号 |
|---|---|---|---|
| (+)-(1R,2R,4S)-α-葑醇 |
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熔点45℃。沸点201～202℃ | 2217-02-9 |
| (-)-(1S,2S,4R)-α-葑醇 |
|
熔点47℃。沸点94℃ (2.67kPa) | 512-13-0 |
| (+)-(1R,2S,4S)-β-葑醇 |
|
资料暂缺 | 64439-31-2 |
| (-)-(1S,2R,4R)-β-葑醇 |
|
熔点3～4℃。 沸点91℃ (2.40kPa) | 470-08-6 |
| 消旋体 |
|
熔点38～39℃。沸点201.4℃ |
-(1R,2R,4S)-alpha-Fenchol_(CAS_2217-02-9)_Structural_Formulae.png){kind=small}
-(1S,2S,4R)-alpha-Fenchol_(CAS_512-13-0)_Structural_Formulae.png){kind=small}
-(1R,2S,4S)-beta-Fenchol_(CAS_64439-31-2)Structural_Formulae.png){kind=small}
-(1S,2R,4R)-beta-Fenchol_(CAS_470-08-6)_Structural_Formulae.png){kind=small}
合成
葑醇在生物体内由焦磷酸香叶酯中间经异构化成焦磷酸芳樟酯得到[8]。
工业上是由葑酮加氢、或从松萜烯制取得到。葑酮加氢产物为消旋体[9]。
参考文献
- ^ Datasheet at chemexper.com
- ^ 马世昌 (编). 有机化合物辞典. 西安: 陕西科学技术出版社. 1988: 348.
- ^ 3.0 3.1 安家驹，包文滁，王伯英，李顺平 (编). 实用精细化工辞典. 北京: 中国轻工业出版社. 2000年: 1025-1026.
- ^ FES - (-)-endo-fenchol synthase, chloroplastic precursor - Ocimum basilicum (Sweet basil) - FES gene & protein. www.uniprot.org.
- ^ Kotan, Recep; Kordali, Saban; Cakir, Ahmet. Screening of antibacterial activities of twenty-one oxygenated monoterpenes. Zeitschrift für Naturforschung C. August 2007, 62 (7–8): 507–513. PMID 17913064. doi:10.1515/znc-2007-7-808
.
- ^ Matasyoh, Josphat C.; Kiplimo, Joyce J.; Karubiu, Nicholas M.; Hailstorks, Tiffany P. Chemical composition and antimicrobial activity of essential oil of Tarchonanthus camphoratus. Food Chemistry. 2006, 101 (3): 1183–1187. doi:10.1016/j.foodchem.2006.03.021.
- ^ 吴世敏，印德麟 (编). 简明精细化工大辞典. 沈阳: 辽宁科学技术出版社. 1999: 745.
- ^ Satterwhite, D. M.; Wheeler, C. J.; Croteau, R. Biosynthesis of monoterpenes. Enantioselectivity in the Enzymatic Cyclization of Linalyl Pyrophosphate to (-)-endo-Fenchol. The Journal of Biological Chemistry. 15 November 1985, 260 (26): 13901–8. PMID 4055764. doi:10.1016/S0021-9258(17)38661-1 .
- ^ 许戈文,李布青. 合成香料产品技术手册. 北京: 中国商业出版社. 1996年: 49.
