葉綠酸

化合物
(重定向自銅葉綠素

葉綠酸(英語:Chlorophyllin)是指葉綠素半合成產生,和葉綠素密切相關的水溶性鹽類衍生物,其差異在其中的正離子。最常見的是含/的衍生物,是一種食品添加物,也用在替代醫學。綠色葉菜類中含有葉綠素,其中以菠菜居多,含量到5.7%[1]

葉綠酸
别名 Natural green 3, E141
识别
CAS号 11006-34-1  checkY
PubChem 5479494
ChemSpider 4586363
SMILES
 
  • C=CC3=C(C)C4=CC(C(C)C8CCC([O-])=O)=[N@]2C8=C(CC([O-])=O)C1=C(C([O-])=O)C(C)=C7N1[Cu@]52[N@@]6=C(C(C)=C(CC)C6=C7)C=C3N45.[Na+].[Na+].[Na+]
InChI
 
  • 1/C34H36N4O6/c1-7-19-15(3)23-12-25-17(5)21(9-10-29(39)40)32(37-25)22(11-30(41)42)33-31(34(43)44)18(6)26(38-33)14-28-20(8-2)16(4)24(36-28)13-27(19)35-23/h7,12-14,17,21,35-36H,1,8-11H2,2-6H3,(H,39,40)(H,41,42)(H,43,44)/b23-12-,24-13-,25-12-,26-14-,27-13-,28-14-,32-22-,33-22-/t17-,21-/m0/s1
InChIKey OYINILBBZAQBEV-HHGNVTQFBL
性质
化学式 C34H31CuN4Na3O6
摩尔质量 724.15 g/mol g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

衍生物

葉綠酸銅配合物也稱為銅葉綠素,是一種食用色素,稱為天然綠色三號,其E编码為E141[2]。在台灣是可加在零食中的食用色素[3] ,但因為不耐高溫、不得加在食用油中[4]。依據食品添加物使用範圍及限量暨規格標準規定,銅葉綠素可用在口香糖及泡泡糖,用量以銅計為每公斤0.04公克以下;銅葉綠素鈉可用在乾海帶、蔬果加工品、烘焙食品、果醬、果凍、調味乳、湯類及不含酒精調味飲料等產品中,用量以銅計為每公斤0.064公克到0.15公克以下不等[5]。一般人的每日銅葉綠素鈉的攝食量在15 mg/kg以下是安全的[6][7]

  • 銅葉綠素(Copper Chlorophyll),脂溶性
  • 銅葉綠素鈉(Sodium Copper Chlorophyllin),水溶性
  • 鐵葉綠素鈉(Sodium Iron Chlorophyllin),水溶性

用途

癌症預防

葉綠酸有用在抗诱变的醫藥中[8],由於葉綠素不溶於水.食物中的葉綠素突變原結合的量不多。但葉綠酸因為可溶於水,因此可以大量的和體內的環境突變原結合,像多環芳香烴中的苯並[a]芘[9]二苯并[a,e]芘[1]。葉綠酸和突變原結合的比例和白藜芦醇好二十倍,比黄嘌呤好數千倍[10]

醫學及衛生

葉綠酸是許多除臭剂中的活性成份[11],可以消除失禁結腸造口術英语Colostomy和類似手術產生的臭味,也可以消除一般的體臭

水溶性的銅葉綠素鈉(Sodium Copper Chlorophyllin),作為藥品具有脫臭與殺菌功能。[12]

相關食品安全事件

2013年10月16日,大統長基公司生產的「大統特級橄欖油」被揭發混入低成本的葵花油棉籽油,還添加銅葉綠素調色,彰化地檢署與相關管理單位,已要求業者相關產品下架,工廠內相關生產線也被勒令停產該產品[13][14]

大統在特級橄欖油中加入廉價的棉籽油,再加入銅葉綠素調色,已經有7年之久。彰化衛生局技士許婉貞說,「(銅)葉綠素是規定只能放在泡泡糖還有食品油脂是不能使用的。」[15],銅葉綠素禁止放在油中的原因,可能和油脂日常的攝取量較高有關[16]。因為食用油若摻有銅葉綠素,高溫加熱後,會釋出銅加速油脂氧化,銅攝取過量恐造成肝腎負擔。衛福部追查發現「銅葉綠素鈉」流向發現,包含陸仕的涼麵5款食品。陸仕是7-ELEVEN的涼麵、炒麵代工廠。廠方表示,當時不知買到的是「銅葉綠素鈉」,也不知道這不能添加於麵體。[4][17][6]根據WHO報告指出,銅葉綠素鈉中的銅是相當穩定的,不容易釋放出來。但是,銅葉綠素鈉在100度摄氏温标煮沸其結構會逐漸被破壞,因此對於銅代謝有問題的病人可能是較敏感的人群。[7]

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 Castro DJ, Löhr CV, Fischer KA, Waters KM, Webb-Robertson BJ, Dashwood RH, Bailey GS, Williams DE. Identifying efficacious approaches to chemoprevention with chlorophyllin, puri. 
  2. ^ Duranat Cu Chlorophyllin WSP (Natural Green 3-1 CI 75810-1). [2012-10-15]. (原始内容存档于2013-05-29). 
  3. ^ 食品添加物使用範圍及限量暨規格標準. [2012-10-20]. (原始内容存档于2021-04-16). 「附表一第21項:銅葉綠素 本品可使用於口香糖及泡泡糖;用量以Cu計為0.04g/kg以下。本品可使用於膠囊狀、錠狀食品;用量為0.5 g/kg以下」 
  4. ^ 4.0 4.1 郝雪卿、陳淑芬. 學者:銅葉綠素不能添入食用油. 中央通訊社. 2013-10-18 [2013-10-20]. (原始内容存档于2018-08-15). 
  5. ^ 食藥署:續查佳格油品飲品页面存档备份,存于互联网档案馆),中央社,2013年11月7日
  6. ^ 6.0 6.1 國科會高瞻自然科學教學資源平台 食品著色劑─銅葉綠素及銅葉綠素鈉等食用人工色素的說明. [2013-11-28]. (原始内容存档于2013-12-03). 
  7. ^ 7.0 7.1 [資訊 銅葉綠素鈉(Sodium Copper Chlorophyllin)的文獻資料] (页面存档备份,存于互联网档案馆),國衛院環境毒物研究中心,2013年11月7日
  8. ^ 陈红、曾本强、曾恩泉. 叶绿酸应用研究现状与展望. 《成都医学院学报》> 2010年9月5卷3期>综述> 文章详情. 2010年9月, 5 (3) [2013-10-20]. (原始内容存档于2013-01-25). 
  9. ^ Keshava C, Divi RL, Einem TL, Richardson DL, Leonard SL, Keshava N, Poirier MC, Weston A  . Chlorophyllin significantly reduces benzo[a]pyrene-DNA adduct formation and alters cytochrome P450 1A1 and 1B1 expression and EROD activity in normal human mammary epithelial cells  . ENVIRONMENTAL AND MOLECULAR MUTAGENESIS. 2009, 50 (2): 134–144. PMC 2637934 . PMID 19152381. doi:10.1002/em.20449. 
  10. ^ Osowski A, Pietrzak M, Wieczorek Z, Wieczorek J. Natural compounds in the human diet and their ability to bind mutagens prevents DNA-mutagen intercalation. JOURNAL OF TOXICOLOGY AND ENVIRONMENTAL HEALTH, PART A. 2010, 73 (17-18): 1141–1149. PMID 20706936. doi:10.1080/15287394.2010.491044. 
  11. ^ 蚕沙提取叶绿酸铜钠盐. [2013-10-20]. (原始内容存档于2019-11-30). 
  12. ^ 藥名(學名)SODIUM COPPER CHLOROPHYLLIN. 國家網路藥典‧KingNet國家網路醫院. [2013-11-06]. (原始内容存档于2014-08-11). 
  13. ^ 橄欖油疑不純 扣千瓶大統油品页面存档备份,存于互联网档案馆),吳哲豪,中央新聞社 CNA NEWS,2013-10-16
  14. ^ 大統橄欖油出包!摻銅葉綠素染色劑 互联网档案馆存檔,存档日期2013-10-22.,鉅亨網,2013-10-17
  15. ^ 橄欖油加「銅葉綠素」 大統董座高振利賣7年才道歉页面存档备份,存于互联网档案馆),東森新聞ETtoday,2013-10-17
  16. ^ 銅葉綠素來自蠶大便 過量恐肝硬化页面存档备份,存于互联网档案馆),yahoo,2013-10-17
  17. ^ 銅葉綠素鈉超商食品 恐已下肚页面存档备份,存于互联网档案馆),中央社,2013年11月12日