雄甾烯醇

化合物

雄甾烯醇(英語:androstenol,雄烯醇)又叫“豬烯醇”是性激素,有麝香味。

雄甾烯醇
臨床資料
ATC碼
  • 未分配
识别信息
  • (2R,5R,7S,15R)-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadec-13-en-5-ol
CAS号1153-51-1  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.013.248 編輯維基數據鏈接
化学信息
化学式C19H30O
摩尔质量274.440 g/mol
3D模型(JSmol英语JSmol
  • C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC=C2)CC[C@@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C
  • InChI=1S/C19H30O/c1-18-9-3-4-16(18)15-6-5-13-12-14(20)7-11-19(13,2)17(15)8-10-18/h3,9,13-17,20H,4-8,10-12H2,1-2H3/t13-,14+,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 checkY
  • Key:KRVXMNNRSSQZJP-PHFHYRSDSA-N checkY

由於雄烯醇與雄烯酮的分子結構只有兩個氫原子的差異,因此雄烯醇在接觸空氣後極不穩定,約在2分鐘左右就會因氧化而轉變成雄烯酮(豬的性費洛蒙)。

雄甾烯醇大量存在於未阉割的公猪唾液中[1],也極少量的存于人类汗腺中[2]。雄甾烯醇类似于性激素但无雄激素活性,人类的肾上腺分泌此物质进入体循环,但尚无对于人体的影响进行相关研究。

松露会分泌雄甾烯醇或其衍生物,这令猪可寻找到埋藏于地下的松露[3]

雄甾烯醇的两种异构体均带有较轻特殊气味。α-雄甾烯醇因残留烷基醋酸酯会带有檀香味。

参见

参考资料

  1. ^ Booth,W. D. Factors affecting the pheromone composition of voided boar saliva. Journal of Reproduction and Fertility. 1987, (81): 427–431 [2011-05-19]. doi:10.1530/jrf.0.0810427. (原始内容存档于2006-11-05). 
  2. ^ Brooksbank, B. W. L., Brown, R. and Gustafsson, J. -A. The detection of 5α-androst-16-en-3α-ol in human male axillary sweat. Cellular and Molecular Life Sciences: 864–865. doi:10.1007/BF01938327. [永久失效連結]
  3. ^ Guan Wang, Yuan-Yuan Li, Dong-Sheng Lia and Ya-Jie Tang. Determination of 5α-androst-16-en-3α-ol in truffle fermentation broth by solid-phase extraction coupled with gas chromatography–flame ionization detector/electron impact mass spectrometry. Journal of Chromatography B. 2008年7月, 870 (2): 209–215. doi:10.1016/j.jchromb.2008.06.014. 


更多阅读

  • Kirk-Smith, M.D., Booth, D.A., Carroll, D., and Davies, P.(1978) Human social attitudes affected by androstenol. Research Communications in Psychology, Psychiatry and Behaviour, 3, 379- 384.