鞘氨醇

化合物

鞘氨醇(Sphingosine)又称神經鞘胺醇,学名2-氨基-4-十八烯-1,3-二醇,是一种含有不饱和烃基链的十八碳氨基醇,化学式为C18H37NO2。鞘氨醇属于鞘脂类,为细胞膜组成成分之一。

鞘氨醇
IUPAC名
(2S,3R)-2-aminooctadec-4-ene-1,3-diol
识别
CAS号 123-78-4  checkY
PubChem 1104
ChemSpider 4444047
SMILES
 
  • N[C@@H](CO)[C@H](O)\C=C\CCCCCCCCCCCCC
InChI
 
  • 1/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3/b15-14+/t17-,18+/m0/s1
InChIKey WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFBW
ChEBI 16393
IUPHAR配体 2452
性质
化学式 C18H37NO2
摩尔质量 299.49 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

功能

鞘氨醇在体内可在两种激酶——鞘氨醇激酶1鞘氨醇激酶2的催化下被磷酸化产生鞘氨醇-1-磷酸,后者是一种有力的信号脂类分子

鞘脂的代谢物如神经酰胺、鞘氨醇与鞘氨醇-1-磷酸,均为信号脂类分子,参与多种细胞过程。

生物合成

棕櫚醯CoA丝氨酸缩合,得到脱氢鞘氨醇


 

然后脱氢鞘氨醇被NADPH还原为二氢鞘氨醇,后者再被FAD氧化为鞘氨醇。

参考资料

图片

外部链接