马鞭草烯醇
马鞭草烯醇（英语：verbenol），又称2-蒎烯-4-醇（英语：2-pine-4-ol）是一种双环单萜醇，化学式：C10H16O。是生物活性分子存在于植物精油和昆虫信息素中。
| 马鞭草烯醇 | |
|---|---|
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| IUPAC名 4,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚-3-烯-2-醇 4,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol | |
| 别名 | 2-蒎烯-4-醇 |
| 识别 | |
| CAS号 | 473-67-6 
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| PubChem | 61126 |
| SMILES |
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| InChIKey | WONIGEXYPVIKFS-UHFFFAOYSA-N |
| 性质 | |
| 化学式 | C10H16O |
| 摩尔质量 | 152.23 g·mol−1 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
异构体
马鞭草烯醇已知有四种不同的立体异构体。通常情况下，马鞭草烯醇通常以它们的对映体的非外消旋混合物的形式存在[1]。根据连接在同一个碳原子上的甲基与羟基的相对位置关系，存在顺式（两甲基与羟基同侧）和反式（两甲基与羟基异侧）两种构型。同时每种构型下又存在左旋体（-）和右旋体（+）两种对映异构体，因此一共有四种构型：
-
(+)-顺式马鞭草烯醇 -
(-)-顺式马鞭草烯醇 -
(+)-反式马鞭草烯醇 -
(-)-反式马鞭草烯醇
其不同的构型对于不同的昆虫，起到的作用不相同。 反式马鞭草烯醇是山松甲虫（学名：Dendroctonus ponderosae）的信息素，能将昆虫吸引到树上[2]。顺式马鞭草烯醇则是云杉八齿小蠹（学名：Ips typographus）'[3] 和中欧山松大小蠹（学名：Dendroctonus ponderosae Hopkins.）的聚集信息素[4]。
参考文献
- ^ Gambliel, H.; Croteau, R. Pinene cyclases I and II. Two enzymes from sage (Salvia officinalis) which catalyze stereospecific cyclizations of geranyl pyrophosphate to monoterpene olefins of opposite configuration. Journal of Biological Chemistry. 1984, 259 (2): 740–748. PMID 6693393. doi:10.1016/S0021-9258(17)43520-4
.
- ^ New pheromone insight may help predict mountain pine beetle outbreaks. [26 March 2018].
- ^ Jakus, R.; Blazenec, M. Influence of proportion of (4S)-cis-verbenol in pheromone bait on Ips typographus (Col., Scolytidae) catch in pheromone trap barrier and in single traps. Journal of Applied Entomology. 2002, 126 (6): 306–311. S2CID 83484064. doi:10.1046/j.1439-0418.2002.00659.x.
- ^ Miller, Daniel R. Cis-Verbenol: An aggregation pheromone for the mountain pine beetle, Dendroctonus ponderosae Hopkins (Coleoptera: Scolytidae). J. Entomol. Soc. Brit. Columbia 88: 34-38. 1991.
