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齐齐巴宾吡啶合成

齐齐巴宾吡啶合成（英語：Chichibabin pyridine synthesis）[1][2][3]是由前苏联化学家齐齐巴宾（俄语：Алексей Евгеньевич Чичибабин）于1924年发现的利用醛合成吡啶的反应。齐齐巴宾吡啶合成反应中，三分子拥有α-氢的醛与一分子氨发生缩合，得到2,3,5-取代的吡啶。

反应机理

基本反应步骤

 
Chichibabin吡啶合成

具体反应过程

下图为该反应的详细机理，其中示出了电子转移方向、原子所带电荷和各反应的类别。[4][5]  

参见

参考资料

  1. ^ A E Tscihtschibabin. Über Kondensation der Aldehyde mit Ammoniak zu Pyridinebasen. J. Prakt. Chem. 1924, 107: 122 [2009-10-05]. doi:10.1002/prac.19241070110. （原始内容存档于2018-09-20）. 
  2. ^ M Weiss. Acetic Acid—Ammonium Acetate Reactions. An Improved Chichibabin Pyridine Synthesis. Journal of the American Chemical Society. 1952, 74 (1): 200. doi:10.1021/ja01121a051. 
  3. ^ Robert L. Frank, Raymond P. Seven. Pyridines. IV. A Study of the Chichibabin Synthesis. Journal of the American Chemical Society. 1949, 71 (8): 2629–2635. doi:10.1021/ja01176a008. 
  4. ^ Li, J. J. Chichibabin pyridine synthesis. Name Reactions. 2009: 107–9. ISBN 3-540-40203-9. doi:10.1007/978-3-642-01053-8_51. 
  5. ^ Weiss, M. Acetic Acid—Ammonium Acetate Reactions. An Improved Chichibabin Pyridine Synthesis. Journal of the American Chemical Society. 1952, 74 (1): 200–2. doi:10.1021/ja01121a051. 
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