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右旋去甲伪麻黄碱

化合物
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右旋去甲伪麻黄碱（英语：D-Norpseudoephedrine），也称为阿茶碱（cathine），通常直接称为去甲伪麻黄碱，是苯乙胺和苯丙胺类别的一种精神药物，也可作为兴奋剂。它与卡西酮一起天然存在于巧茶中，并有助于其整体效果。[2]它的效力约为苯丙胺的7至10%。[2]

右旋去甲伪麻黄碱
臨床資料
其他名稱
  • (+)-去甲伪麻黄碱
  • 阿茶碱
给药途径口服
藥物類別（英语：Drug class）
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
生物半衰期1.8至8.6小时[1]
识别信息
  • (1S,2S)-2-amino-1-phenylpropan-1-ol
CAS号492-39-7  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.007.050 編輯維基數據鏈接
化学信息
化学式C9H13NO
摩尔质量151.21 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
水溶性20 mg/mL (20 °C)
  • O[C@@H](c1ccccc1)[C@@H](N)C
  • InChI=1S/C9H13NO/c1-7(10)9(11)8-5-3-2-4-6-8/h2-7,9,11H,10H2,1H3/t7-,9+/m0/s1 checkY
  • Key:DLNKOYKMWOXYQA-IONNQARKSA-N checkY

药理学

与苯丙胺、卡西酮和麻黄碱一样，去甲伪麻黄碱是一种去甲肾上腺素释放剂。[2]它也可以充当多巴胺释放剂。[2][3]

化学

去甲伪麻黄碱是苯丙醇胺的四种立体异构体之一。其它三种分别为左旋去甲麻黄碱、右旋去甲麻黄碱和左旋去甲伪麻黄碱，前两者又叫作苯丙醇胺。

调节

世界反兴奋剂机构的违禁物质清单（用于奥运会和其他体育赛事）禁止在尿液中含有超过5微克/毫升的去甲伪麻黄碱。去甲伪麻黄碱是《精神药物公约》规定的附表 III 药物。[4]在美国，它被归类为附表IV受控物质。[5]

在澳大利亚，去甲伪麻黄碱仅是正式的附表4药物处方，但不可用或未批准用于任何医疗用途。

 
去甲伪麻黄碱存在于灌木巧茶中。

在香港，去甲伪麻黄碱受香港第134章危险药物条例附表1的管制。非法持有将被处以高额罚款和监禁。

怀孕

麻黄存在于许多麻黄科植物中，是一种中西药草，除其他苯丙胺外，还含有右旋去甲伪麻黄碱。在全国出生缺陷预防研究中，1999年至2003年间，来自10个州的18,438名妇女参与其中，1.3%的妇女报告在怀孕期间使用过麻黄。在试验期间，使用麻黄的妇女出生了5例无脑畸形，但与未使用麻黄的妇女没有统计学上显着的关联（比值比2.8，置信区间1.0–7.3）。[6]

一项针对也门642名参与者的小型研究发现，在咀嚼巧茶（含有右旋去甲伪麻黄碱）的孕妇中，死产或先天性畸形的风险没有增加。[7]在咀嚼巧茶的哺乳期妇女中，在母乳中发现了右旋去甲伪麻黄碱。[8]

参见

参考资料

  1. ^ Toennes SW, Harder S, Schramm M, Niess C, Kauert GF. Pharmacokinetics of cathinone, cathine and norephedrine after the chewing of khat leaves. British Journal of Clinical Pharmacology. July 2003, 56 (1): 125–30. PMC 1884326  . PMID 12848785. doi:10.1046/j.1365-2125.2003.01834.x. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Hoffman R, Al'Absi M. Khat use and neurobehavioral functions: suggestions for future studies. Journal of Ethnopharmacology. December 2010, 132 (3): 554–63. PMC 2976806  . PMID 20553832. doi:10.1016/j.jep.2010.05.033. 
  3. ^ Kalyanasundar B, Perez CI, Arroyo B, Moreno MG, Gutierrez R. The Appetite Suppressant D-norpseudoephedrine (Cathine) Acts via D1/D2-Like Dopamine Receptors in the Nucleus Accumbens Shell. Frontiers in Neuroscience. 2020-10-16, 14: 572328. PMC 7596745  . PMID 33177980. doi:10.3389/fnins.2020.572328  . 
  4. ^ List of psychotropic substances under international control (PDF). International Narcotics Control Board. （原始内容 (PDF)存档于2012-08-31）. 
  5. ^ Scheduling Actions (PDF). Diversion Control Division. U.S. Department Of Justice, Drug Enforcement Administration (DEA). [2023-03-12]. （原始内容存档 (PDF)于2023-02-14）. 
  6. ^ Smid MC, Metz TD, Gordon AJ. Stimulant Use in Pregnancy: An Under-recognized Epidemic Among Pregnant Women. Clinical Obstetrics and Gynecology. March 2019, 62 (1): 168–184. PMC 6438363  . PMID 30601144. doi:10.1097/GRF.0000000000000418. 
  7. ^ Nakajima M, Jebena MG, Taha M, Tesfaye M, Gudina E, Lemieux A, et al. Correlates of khat use during pregnancy: A cross-sectional study. Addictive Behaviors. October 2017, 73: 178–184. PMID 28531823. doi:10.1016/j.addbeh.2017.05.008. 
  8. ^ Kristiansson B, Abdul Ghani N, Eriksson M, Garle M, Qirbi A. Use of khat in lactating women: a pilot study on breast-milk secretion. Journal of Ethnopharmacology. September 1987, 21 (1): 85–90. PMID 3695559. doi:10.1016/0378-8741(87)90097-3. 
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