1,2-二(二溴甲基)苯
化合物
1,2-二(二溴甲基)苯是一种有机化合物，化学式为C6H4(CHBr2)2。它的三种二溴甲基同分异构体都存在，但邻位的异构体是研究最多的。它可由邻二甲苯和溴的光化学反应制得。[1]
| 1,2-二(二溴甲基)苯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 1,2-bis(dibromomethyl)benzene | |
| 别名 | α,α,α',α'-四溴邻二甲苯 |
| 识别 | |
| CAS号 | 13209-15-9 |
| PubChem | 83234 |
| ChemSpider | 75099 |
| SMILES |
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| 性质 | |
| 化学式 | C8H6Br4 |
| 摩尔质量 | 421.75 g·mol−1 |
| 外观 | 灰白色固体 |
| 熔点 | 115—116 °C（388—389 K） |
| 危险性 | |
GHS危险性符号  
| |
| GHS提示词 | Danger |
| H-术语 | H314, H318, H335, H400 |
| P-术语 | P260, P261, P264, P271, P273, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P363 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
- C6H4(CH3)2 + 4 Br2 → C6H4(CHBr2)2 + 4 HBr
它可以和碘化钠反应，生成α,α'-二溴邻二(亚甲基)苯，在捕获剂的存在下和亲双烯体反应生成亚萘基化合物。如果没有捕获剂，则得到α,α'-二溴苯并环丁烷：[2]
- C6H4(CHBr2)2 + 2 NaI → C6H4(=CHBr)2 + 2 NaBr + I2
- C6H4(=CHBr)2 → C6H4(CHBr)2
参考文献
- ^ Bill, J. C.; Tarbell, D. S. o-Phthalaldehyde. Organic Syntheses. 1954, 34: 82. doi:10.15227/orgsyn.034.0082.
- ^ Cava, M. P.; Deana, A. A.; Muth, K. Condensed Cyclobutane Aromatic Compounds. VIII. The Mechanism of Formation of 1,2-Dibromobenzocyclobutene; A New Diels-Alder Synthesis. Journal of the American Chemical Society. 1959, 81 (24): 6458–6460. doi:10.1021/ja01533a032.
- ^ Paddon-Row, Michael N.; Patney, Harish K. An Efficient Synthetic Strategy for Naphthalene Annellation of Norbornenylogous Systems. Synthesis. 1986, 1986 (4): 328–330. doi:10.1055/s-1986-31603.