苯甲醇
苯甲醇，也称苄醇，化学式为C6H5CH2OH，是最简单的含有苯基的脂肪醇，可以看作是羟甲基取代的苯，或苯基取代的甲醇。它是有微弱芳香气味的无色透明黏稠液体，有极性，低毒，蒸汽压低，因此用作醇类溶剂。可燃。稍溶于水（4 g/100 mL），可与乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂混溶。
| 苯甲醇 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Phenylmethanol | |
| 英文名 | Benzyl alcohol |
| 别名 | 苄醇 |
| 缩写 | BnOH |
| 识别 | |
| CAS号 | 100-51-6 
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| PubChem | 244 |
| ChemSpider | 13860335 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYAH |
| EINECS | 202-859-9 |
| ChEBI | 17987 |
| RTECS | DN3150000 |
| KEGG | D00077 |
| 性质 | |
| 化学式 | C7H8O |
| 摩尔质量 | 108.14 g·mol−1 |
| 外观 | 无色芳香透明液体 |
| 密度 | 1.044 g/cm3 |
| 熔点 | -15 ℃ |
| 沸点 | 205 ℃ |
| 溶解性（水） | 稍溶于水 |
| 蒸氣壓 | 3.7 mmHg（77℃） |
| pKa | 15.4[1] |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R20, R21, R22, R36, R37, R38 |
| 安全术语 | S：S26 |
| MSDS | ScienceLab.com |
| 闪点 | 94 ℃ |
| 自燃温度 | 436 ℃ |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
苄醇主要以游离态或酯的形式存在于香精油中，如茉莉花油、伊兰伊兰油、素馨花香油风信子油、月下香油和妥鲁香脂中都含有此成分。[2]
制取
此外苯甲醇的制取方法还有：
性质和应用
苯甲醇用作药膏、抑菌劑注射用水以及特定注射劑的防腐剂，纤维、尼龙丝及塑料薄膜的干燥剂，聚氯乙烯的稳定剂，照相显影剂，醋酸纤维、墨水、涂料、油漆、环氧树脂涂料、染料、酪蛋白、虫胶及明胶等的溶剂，[3][4][5] 也用于制取香料和调味剂（多数为脂肪酸的苯甲醇酯），以作为肥皂、香水、化妆品和其他产品中的添加剂。由于与石英和羊毛纤维具有几乎相同的折射率，因此用作石英和羊毛纤维的鉴别剂。香料工业中用作定香剂和稀释剂。可用于制备苯甲酸[6][7]。
苯甲醇的羟基很活泼，它可以与苯反应生成二苯甲烷，与丙烯腈反应生成N-苄基丙烯酰胺（Ritter反应），[8] 也可以与卤化磷和氢卤酸反应生成卤化苄。卤化苄和苯甲醇都是苄基（苯甲基）化试剂，用于给羧酸和醇羟基上苄基保护基。苄基保护基很容易通过氢化脱去。[9]
苯甲醇不宜久贮，它在空气中能缓慢氧化为苯甲醛和苯甲醚，因此市售的苯甲醇产品常带有苯甲醛特征的杏仁香味。此外，苯甲醇也容易被多种氧化剂（如浓硝酸）氧化成苯甲酸。
苯甲醇有麻醉作用，对眼部、皮肤和呼吸系统有强烈的刺激作用，吞食、吸入或皮肤接触均对身体有害。摄入后引起头痛、恶心、呕吐、胃肠道刺激、惊厥、昏迷，[10] 严重时可导致死亡。[11] 大鼠的半数致死量为1230mg/kg。苯甲醇进入人体后，首先被氧化为苯甲酸，然后与肝中的甘氨酸缩合，以马尿酸的形式排出体外。肌肉注射使用苯甲醇为溶剂可能导致臀肌挛缩。
新生兒若使用添加苯甲醇作為防腐劑的抑菌劑注射用水，將導致Gasping syndrome。
参见
参考资料
- ^ （英文）存档副本. [2009-04-29]. （原始内容存档于2009-07-26）.
- ^ Merck Index, 11th Edition, 1138.
- ^ Benzyl alcohol (Phenylcarbinol). chemicalland21.com. [2009-04-25]. （原始内容存档于2009-04-21）.
- ^ Alexander Wissner-Gross. Nanowires get reconfigured. Nanotechweb.org. 19 October 2006 [2009-04-25]. （原始内容 (Scholar search)存档于2007-05-22）.（链接已失效－互联网档案馆的存档）
- ^ Alexander D. Wissner-Gross (2006). "Dielectrophoretic reconfiguration of nanowire interconnects". Nanotechnology 17: 4986-4990. doi:10.1088/0957-4484/17/19/035.
- ^ Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol, 2013, ACS Catalysis 3(6):1103-1113, DOI:10.1021/cs400010q https://www.researchgate.net/publication/278196177_Multifunctionality_of_Crystalline_MoVTeNb_M1_Oxide_Catalysts_in_Selective_Oxidation_of_Propane_and_Benzyl_Alcohol
- ^ Nanodisperse gold catalysts in oxidation of benzyl alcohol: comparison of various supports under different conditions. Reac Kinet Mech Cat 128, 71–95 (2019). https://doi.org/10.1007/s11144-019-01615-8 https://link.springer.com/article/10.1007/s11144-019-01615-8
- ^ Parris, C. L. (1973). "N-benzylacrylamide". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 73.
- ^ Furuta, K.; Gao, Q.-Z.; Yamamoto, H. (1998). "Chiral (Acyloxy)borane Complex-Catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-Cyclohexene-1-Carboxaldehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 722.
- ^ 化学品文档. 中国环保网——突发性污染事故中危险品档案库. [2009-04-25]. （原始内容存档于2007-09-14）.
- ^ Neonatal Deaths Associated With Use Of Benzyl Alcohol — United States. Morbidity and Mortality Weekly Report. 11 June 1982, 31 (22): 290–1 [2009-04-25]. （原始内容存档于2012-08-30）.
外部連結
- 国际化学品安全卡0833
- Benzyl alcohol. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. [2020-08-02]. （原始内容存档于2021-02-28）.