2,2'-二氯乙醚
2,2'-二氯乙醚是一种有机化合物，化学式 O(CH2CH2Cl)2。它是一种醚，氧原子的两边都是 2-氯乙基。它是一种无色液体，有氯代溶剂的气味。[3]
| 2,2'-二氯乙醚 | |
|---|---|
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| |
| IUPAC名 1-Chloro-2-(2-chloroethoxy)ethane | |
| 别名 | 氧芥 |
| 识别 | |
| CAS号 | 111-44-4 
|
| PubChem | 8115 |
| ChemSpider | 21106016 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYAN |
| UN编号 | 1916 |
| ChEBI | 34573 |
| RTECS | KN0875000 |
| KEGG | C14688 |
| 性质 | |
| 化学式 | C4H8Cl2O |
| 摩尔质量 | 143.01 g·mol−1 |
| 外观 | 无色液体[1] |
| 氣味 | 氯代溶剂[1] |
| 密度 | 1.22 g/mL[1] |
| 熔点 | -50 °C（223 K）（[1]） |
| 沸点 | 178 °C（451 K）（分解[1]） |
| 溶解性（水） | 0.01 g·l−1 当20 °C[2] |
| 蒸氣壓 | 0.7 mmHg (20 °C)[1] |
| 危险性 | |
GHS危险性符号   
| |
| GHS提示词 | Danger |
| H-术语 | H226, H300, H310, H315, H319, H330, H351 |
| P-术语 | P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P262, P264, P270, P271, P280 |
| 主要危害 | 剧毒 (T+) 对环境有害 (N) 糜烂性毒剂 |
| NFPA 704 |
 1
4
1
|
| 爆炸極限 | 2.7%-?[1] |
| PEL | TWA 15 ppm (90 mg/m3) [skin][1] |
| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
|
74 mg/kg （大鼠口服）[3] |
LC50（中位浓度）
|
77 ppm (小鼠，4 hr) 152 ppm (小鼠，2 hr) 500 ppm (豚鼠，1 hr)[4] |
LCLo（最低）
|
250 ppm (大鼠，4 hr) 500 ppm (豚鼠，5 hr)[4] |
| 相关物质 | |
| 相关化学品 | 芥子气 氮芥 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
反应和应用
2,2'-二氯乙醚的反应性比对应的硫化合物芥子气 S(CH2CH2Cl)2低。[3]在碱存在下，2,2'-二氯乙醚会和邻苯二酚反应，形成二苯并-18-冠-6：[5]
2,2'-二氯乙醚可用于合成止咳药非屈酯。它和强碱反应，形成二乙烯醚，一种麻醉剂：[6]
- O(CH2CH2Cl)2 + 2 KOH → O(CH=CH2)2 + 2 KCl + 2 H2O
毒性
2,2'-二氯乙醚被认为是潜在的致癌物。[7]
参见
参考资料
- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 1.6 1.7 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0196. NIOSH.
- ^ Record of Bis(2-chlorethyl)ether in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ 3.0 3.1 3.2 Wang, Q. Q.; Begum, R. A.; Day, V. W.; Bowman-James, K. Sulfur, Oxygen, and Nitrogen Mustards: Stability and Reactivity Wang, Qi-Qiang; Begum, Rowshan Ara; Day, Victor W.; Bowman-James, Kristin. Organic & Biomolecular Chemistry. 2012, 10 (44): 8786–8793. PMID 23070251. S2CID 9721325. doi:10.1039/c2ob26482j.
- ^ 4.0 4.1 Dichloroethyl ether. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ Pedersen, C. J. (1972). "Macrocyclic Polyethers: Dibenzo-18-Crown-6 Polyether and Dicyclohexyl-18-Crown-6 Polyether". Org. Synth. 52: 66; Coll. Vol. 6: 395.
- ^ Wollweber, Hartmund, Anesthetics, General, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a02_289
- ^ CDC - Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH): Dichloroethyl ether - NIOSH Publications and Products. www.cdc.gov. 2017-11-07 [2018-10-31]. （原始内容存档于2017-08-16） （美国英语）.