2,3-丁二醇
2,3-丁二醇(英語:2,3-Butanediol)是化学式为(CH3CHOH)2的二元醇,带有两个手性碳原子,其中的(2R,3S)-2,3-丁二醇为内消旋化合物,因此总共有三种立体异构体[1][2]。三种2,3-丁二醇在物理性质上都为无色液体,工业上可由氢化2,3-环氧丁烷来制备[3]。
2,3-丁二醇 | |
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IUPAC名 Butane-2,3-diol | |
英文名 | 2,3-Butanediol |
识别 | |
CAS号 | 513-85-9 19132-06-0((2S,3S)-(+)) 24347-58-8((2R,3R)-(-)) 5341-95-7((2R,3S)) |
PubChem | 262 |
ChemSpider | 257 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N |
EINECS | 208-173-6 |
ChEBI | 62064 |
性质 | |
化学式 | C4H10O2 |
摩尔质量 | 90.12 g·mol−1 |
外观 | 无色液体 |
氣味 | 无臭 |
密度 | 0.987 g/mL |
熔点 | 19 °C(292 K) |
沸点 | 177 °C(450 K) |
溶解性(水) | 可溶 |
溶解性 | 可溶于乙醇、丙酮、二乙醚 |
log P | -0.92 |
蒸氣壓 | 0.23 hPa (20 °C) |
pKa | 14.9 |
折光度n D |
1.4366 |
热力学 | |
ΔfHm⦵298K | -544.8 kJ/mol |
热容 | 213.0 J/K mol |
危险性 | |
NFPA 704 | |
致死量或浓度: | |
LD50(中位剂量)
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5462 mg/kg(大鼠,口服) |
相关物质 | |
相关化合物 | 1,4-丁二醇 1,3-丁二醇 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
参考文献
- ^ Boutron P. Cryoprotection of red blood cells by a 2,3-butanediol containing mainly the levo and dextro isomers. Cryobiology. 1992, 29 (3): 347–358. PMID 1499320.
- ^ Wang Y, Tao F, Xu P. Glycerol dehydrogenase plays a dual role in glycerol metabolism and 2,3-butanediol formation in Klebsiella pneumoniae. Journal of Biological Chemistry. 2014, 289 (9): 6080–6090 [2020-01-26]. PMC 3937674 . PMID 24429283. doi:10.1074/jbc.M113.525535. (原始内容存档于2020-01-26).
- ^ Heinz Gräfje, Wolfgang Körnig, Hans-Martin Weitz, Wolfgang Reiß, Guido Steffan, Herbert Diehl, Horst Bosche, Kurt Schneider and Heinz Kieczka "Butanediols, Butenediol, and Butynediol" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a04_455