2,3-二氢噻吩

2,3-二氢噻吩是一种杂环化合物有机硫化合物,化学式为SC4H6。它和更对称的2,5-二氢噻吩是异构体。二氢噻吩的两种异构体都是无色液体,气味类似于硫醚。就反应性而言,这两种异构体都表现出烯烃硫醚的特征,它们可以在碳原子上发生加成反应,在硫原子上则可以发生氧化反应。反之,噻吩不会进行这两种反应。[1]

2,3-二氢噻吩
IUPAC名
2,3-Dihydrothiophene
识别
CAS号 1120-59-8  checkY[pubchem]
PubChem 136880
ChemSpider 120627
SMILES
 
  • C1CSC=C1
InChI
 
  • 1/C4H6S/c1-2-4-5-3-1/h1,3H,2,4H2
InChIKey OXBLVCZKDOZZOJ-UHFFFAOYAG
性质
化学式 C4H6S
摩尔质量 86.16 g/mol g·mol⁻¹
外观 无色液体
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

自然界中的二氢噻吩

二氢噻吩导致白松露散发出独特的香气。它的主要成分是3-甲基-4,5-二氢噻吩(又称4-甲基-2,3-二氢噻吩),由松露子实体中的细菌菌落产生。[2]

参考文献

  1. ^ Shvekhgeimer, M. G. A. Dihydrothiophenes. Synthesis and Properties (review). Chemistry of Heterocyclic Compounds. 1998, 34 (10): 1101–1122. S2CID 95679838. doi:10.1007/BF02319487. 
  2. ^ Splivallo, R.; Ebeler, S. E. Sulfur Volatiles of microbial origin are key contributors to human-sensed truffle aroma. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2015, 99 (6): 2583–92. PMID 25573471. S2CID 16749990. doi:10.1007/s00253-014-6360-9.