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2,6-二甲基萘

化合物

2,6-二甲基萘（缩写：2,6-DMN）是一种多環芳香烴。它是12种C2萘的同分异构体之一。2,6-二甲基萘作为高性能聚酯纤维和薄膜的起始原料在商业上是重要的。2,6-二甲基萘的氧化反应可以制备聚萘二甲酸乙二醇酯（PEN）。[1]

2,6-二甲基萘
IUPAC名
2,6-Dimethylnaphthalene
识别
CAS号 581-42-0
PubChem 11387
ChemSpider 10909
SMILES
 
  • Cc1ccc2cc(ccc2c1)C
InChI
 
  • 1/C12H12/c1-9-3-5-12-8-10(2)4-6-11(12)7-9/h3-8H,1-2H3
InChIKey YGYNBBAUIYTWBF-UHFFFAOYAZ
ChEBI 34251
性质
化学式 C12H12
摩尔质量 156.22 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

烷基萘在原油或煤焦油中的浓度很低，除了异构化反应外，还需要复杂的操作，如选择性结晶和吸附。[2]

化学合成如下。在“烯烃化反应（alkenylation process）”中，所用的原料为丁二烯(1)和邻二甲苯(2)，生成化合物3。[3]3环化得到1,5-二甲基四氢化萘(4)，脱氢反应得到1,5-二甲基萘(5)，5异构化得到所需产物2,6-二甲基萘(6)。最后一步中，还会得到单、双、三取代的萘的混合物，需要通过选择性结晶再次分离。

 
Synthesis of 2,6-dimethylnaphthalene by the alkenylation process

参考文献

  1. ^ Lillwitz, L. D. Production of Dimethyl-2,6-Naphthalenedicarboxylate: Precursor to Polyethylene Naphthalate. Applied Catalysis, A: General. 2001, 221: =337–358. doi:10.1016/S0926-860X(01)00809-2. 
  2. ^ 美国专利5004853 (PDF 版本)（于{{{y}}}年{{{m}}}月{{{d}}}日注册）Paul T. Barger, Timothy J. Barder, David Y. Lin, Simon H. Hobbs——Continuous process for the production of 2,6-dimethylnaphthalene。 
  3. ^ 美国专利{{{number}}} (PDF 版本)（于{{{y}}}年{{{m}}}月{{{d}}}日注册）Lawrence D. Lillwitz, Anne M. Karachewski——Alkylation of alkylaromatics promoted by sonicated alkali metal。 
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