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水楊酸

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水楊酸（英語：Salicylic acid，源于拉丁文的“杨柳” salix），又名柳酸、鄰羥基苯甲酸、2-羟基苯甲酸。水楊酸易溶於乙醇、乙醚、氯仿、苯、丙酮、松節油，不易溶于水，20°C时溶解度为每100毫升0.2克[1]。存在於自然界的柳樹皮、白珠樹葉及山樺中。水杨酸是一种有机酸，可由水杨苷代谢得到。它被广泛应用于有机合成中，也是一种植物激素。水杨酸具有与阿司匹林（乙酰水杨酸）相近的结构与药效，也可用于治疗痤疮[2]。

水楊酸
IUPAC名
2-Hydroxybenzoic acid
2-羟基苯甲酸
英文名 Salicylic acid
别名 柳酸
识别
CAS号 69-72-7  checkY
PubChem 338
ChemSpider 331
SMILES
 
  • O=C(O)c1ccccc(O)c1
InChI
 
  • 1/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10)
InChIKey YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYAQ
EINECS 200-712-3
ChEBI 16914
RTECS VO0525000
DrugBank DB00936
KEGG D00097
IUPHAR配体 4306
性质
化学式 C6H4(OH)(COOH)
摩尔质量 138.121 g·mol⁻¹
外观 带状态结晶或轻质的结晶性粉末
密度 1.443 g/cm3 (20℃)
熔点 158.6℃
沸点 211 ℃ (2666 Pa)
溶解性（水） 0.248g/100 mL (25℃)
log P 2.061
pKa 2.98 (25℃)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

历史

公元前五世纪左右，希腊医生希波克拉底在记录中提到一种从柳树树皮中提取的苦味粉末可以用于止痛和退烧。这一办法还见于苏美、黎巴嫩和亚述古文献的记载。切诺基人与其他北美原住民有用树皮浸出液治疗发烧的传统[3]，他们使用植物的内侧树皮制成药物并用于镇痛。1763年，一名英国牧师爱德华（埃德蒙德）·斯通指出柳树树皮可有效退烧。[4]

1828年，法国药剂师亨利·勒鲁克斯与意大利化学家拉斐尔·皮里亚提取出了柳树皮中的有效成分，并以白柳的拉丁文学名Salix alba将其命名为水杨苷。皮里亚透过分解该物质得到了水杨酸。

1839年，德国研究人员还从旋果蚊子草中提取了水杨酸。虽然他们的提取物具有相同的疗效，但也对消化系统有副作用，如导致胃发炎、出血、腹泻，高剂量摄入时会导致死亡。

植物激素

水杨酸是一种酚类激素，可调节植物的生长发育，对植物的光合作用、蒸腾作用与离子的吸收与运输也有调节作用。水杨酸同时也可以诱导植物细胞的分化与叶绿体的生成。水杨酸还作为内生信号参与植物对病原体的抵御[5]，通过诱导组织产生病程相关蛋白，当植物的一部分受到病原体感染时在其他部分产生抗性。通过形成挥发性的水杨酸甲酯，这一信号还可在不同植物间传递。[6]

药用

水杨酸在古代已经被用于缓解疼痛和发热、同时还有消炎作用[7]。

现代医学中，水杨酸甲酯也被用于缓解关节和肌肉疼痛；水杨酸胆碱广泛用于治疗口腔溃疡。

 
浸泡在水楊酸中的化妝棉可用於化學性去除皮膚角質

与果酸（α-羟基酸）类似，水杨酸是很多护肤品中的关键去角質成分，用于藥品時，可治疗痤疮、脂溢性皮炎、银屑病、鸡眼、毛囊角化症。[8] 用于脱去肥厚的茧时，其典型的浓度是6%的阿司匹林-凡士林膏，涂抹在该部位1小时，再洗去即可。


水楊酸外用對微生物有抗菌性，其防腐力近于酚。水楊酸可使角質溶解，其製劑濃度不同而藥理作用各異：

  • 1％-3％有角化促成和止癢作用；常見非處方(OTC)可購的水楊酸洗髮水含水楊酸3%
  • 5％-10％具有角質溶解作用，可使角質層中連接鱗細胞間粘合質溶解，從而使角質鬆開而脫屑，亦可產生抗真菌作用（因去除角質層後並抑制真菌生長，水楊酸能幫助其他抗真菌藥物的穿透，並抑制細菌生長）。
  • 25％濃度具有腐蝕作用，可脫除肥厚的胼胝。適用於皮脂溢出，脂溢性皮炎，淺部真菌病，疣，雞眼，胼胝及局部角質增生。

其他用途

次水杨酸铋是一种常见的胃药，用于治疗腹泻、恶心、胃灼热和胃气胀。也是一种温和的抗生素。

胆碱水杨酸局部使用，可以治疗口腔溃疡。

安全性

水楊酸可引起接觸性皮膚炎。大面積使用吸收後，可出現水楊酸全身中毒症狀，如頭暈，神志模糊，精神錯亂，呼吸急促，持續性耳鳴，劇烈或持續頭痛，刺痛。

有糖尿病，四肢周圍血管疾病者，或嬰幼兒，使用水楊酸25％-60％乳膏或軟膏、水楊酸15％-50％硬膏、水楊酸17％凝膠、水楊酸13.6％-26％溶液等應慎重考慮，有可能引起念珠性炎症或潰瘍，甚至致死；對皮炎或皮膚感染使用水楊酸25％-60％乳膏或軟膏、水楊酸40％-50％硬膏，亦需注意。

水杨酸可以抑制外毛細胞基底側膜動力蛋白（Prestin）的活性，因而具有耳毒性。[11][12]对于缺锌的患者可能导致暂时性失聪。这一发现基于对白鼠的临床试验。给缺锌大白鼠注射水杨酸会导致失聪，而同时注射锌溶液可治愈失聪。给缺锌大白鼠注射镁溶液没有治愈水杨酸性失聪。

没有专门的对水杨酸对妊娠造成的影响的研究。妊娠的前三个月口服水杨酸（或阿司匹林）不会增加胎儿畸形的概率，但在妊娠晚期服用可能导致胎儿颅内出血[13][需要完整来源]。即使在妊娠后期外用水杨酸也不会造成不良影响。许多外用皮肤病药物含有水杨酸，没有报告表明外用水杨酸有致畸风险。[14]

过量的水杨酸可导致水杨酸中毒，临床表现为代谢性酸中毒和呼吸性碱中毒。急性患者的发病率为16%，死亡率为1%。[15]

有些人对水杨酸及其衍生物过敏。

美国食品和药品管理局建议在使用含有水杨酸（或任何其他抗氧化剂）的护肤品时配合使用防晒护肤产品。[16]

虽然没有数据表明使用水杨酸会导致雷尔氏综合症，美国国家雷尔氏综合征基金会建议儿童和青少年（年齡16歲以下）尽量减少服用水杨酸与阿司匹林。[17]

合成

 
白柳的树皮中可提取出水杨酸

生物体中水杨酸可由苯丙氨酸合成得到。

水杨酸的工业生产是通过柯尔伯-施密特反应用苯酚与二氧化碳在高温（390K）高压（100大气压）下合成水杨酸的钠盐，再通过硫酸酸化得到水杨酸。

 

水杨酸也可通过水解阿司匹林（乙酰水杨酸）或水杨酸甲酯得到。[18]

参考资料

  1. ^ Salicilyc acid. [2008-10-13]. （原始内容存档于2008-12-18）. 
  2. ^ 「痤」，拼音：cuó，注音：ㄘㄨㄛˊ
  3. ^ Paul B. Hemel and Mary U. Chiltoskey, Cherokee Plants and Their Uses -- A 400 Year History, Sylva, NC: Herald Publishing Co. (1975); cited in Dan Moerman, A Database of Foods, Drugs, Dyes and Fibers of Native American Peoples, Derived from Plants.[1] （页面存档备份，存于互联网档案馆） A search of this database for "salix AND medicine" finds 63 entries.
  4. ^ Stone, E. An Account of the Success of the Bark of the Willow in the Cure of Agues. Philosophical Transactions. 1763, 53: 195–200. doi:10.1098/rstl.1763.0033. [永久失效連結]
  5. ^ S. Hayat, A. Ahmad. Salicylic acid - A Plant Hormone. Springer. 2007. ISBN 1402051832. 
  6. ^ p.306 Plant Physiology Third Edition Taiz and Zeiger 2002
  7. ^ Mackowiak, Philip A. Brief History of Antipyretic Therapy. Clinical Infectious Diseases,. 2000, 31: 154–156. PMID 11113017. doi:10.1086/317510. 
  8. ^ Steele, K.; Shirodaria, P.; O'Hare, M.; Merrett, J.D.; Irwin, W.G.; Simpson, D.I.H.; Pfister, H. Monochloroacetic acid and 60% salicylic acid as a treatment for simple plantar warts: effectiveness and mode of action. British Journal of Dermatology. 1988, 118 (4): 537–43. PMID 3377974. doi:10.1111/j.1365-2133.1988.tb02464.x. 
  9. ^ JAR Samson Techniques of Vacuum Ultraviolet Spectroscopy
  10. ^ 外用鎮痛劑 (新闻稿). 衞生署. 藥物辦公室. 2022-12 [2024-08-30]. 
  11. ^ Wecker, H.; Laubert, A. Reversible hearing loss in acute salicylate intoxication. HNO. 2004, 52 (4): 347–51. PMID 15143764. doi:10.1007/s00106-004-1065-5 （德语）. 
  12. ^ 于宁,"外毛细胞基底侧膜动力蛋白(Prestin)分布均一性的研究"[2] （页面存档备份，存于互联网档案馆）,《细胞·生命·健康——第十一届中国细胞生物学学术大会暨2009西安细胞生物学国际会议论文集》,2009年.
  13. ^ Rumack et al., 1981
  14. ^ Acne and Pregnancy. [2009-05-23]. （原始内容存档于2009-01-11）. 
  15. ^ Toxicity, Salicylate: eMedicine Emergency Medicine. [2009-05-23]. （原始内容存档于2009-08-04）. 
  16. ^ Beta Hydroxy Acids in Cosmetics. [2007-11-23]. （原始内容存档于2007-12-21）. 
  17. ^ Asprin / Salicylates and Reye's Syndrome. [2009-05-22]. （原始内容存档于2011-07-19）. 
  18. ^ Hydrolysis of ASA to SA. [July 31, 2007]. （原始内容 (mdy)存档于2007-08-08）. 

参见

外部链接

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