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3,3,5-三甲基环己醇

化合物

3,3,5-三甲基环己醇是血管舒张剂环扁桃酯}、防晒霜成分胡莫柳酯和神经性毒剂VP（英语：VP (nerve agent)）的前体[1][2]。它可以通过将异佛尔酮氢化合成[3]。它有薄荷味。

3,3,5-三甲基环己醇
IUPAC名
3,3,5-trimethylcyclohexan-1-ol
别名 Homomenthol
识别
CAS号 116-02-9  checkY
767-54-4（反式）  checkY
933-48-2（顺式）  checkY
PubChem 8298
ChemSpider 7997
SMILES
 
  • CC1CC(CC(C1)(C)C)O
Beilstein 2203314
ChEBI 59065
性质
化学式 C9H18O
摩尔质量 142.24 g·mol−1
密度 0.878（20 °C）
熔点 37.0 °C（310 K）
沸点 198 °C（471 K）
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案
GHS提示词 警告
H-术语 H315, H319, H412
P-术语 P264, P273, P280, P302+352, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P501
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

3,3,5-三甲基环己醇可由异佛尔酮在镍催化下氢化制得。[4]

参见

参考文献

  1. ^ Bell, GD; Clegg, RJ; Ellis, WR; Middleton, B; White, DA. The effects of 3,5,5-trimethylcyclohexanol on hepatic cholesterol synthesis, bile flow and biliary lipid secretion in the rat. British Journal of Pharmacology. January 1984, 81 (1): 183–7. PMC 1986967  . PMID 6704580. doi:10.1111/j.1476-5381.1984.tb10759.x. 
  2. ^ 3-Pyridyl phosphonates. US3903098A. [2022-03-01]. （原始内容存档于2022-03-01）. 
  3. ^ Fragrance raw materials monographs. Food and Cosmetics Toxicology. December 1974, 12 (7–8): 1007. doi:10.1016/0015-6264(74)90227-2. 
  4. ^ George Slomp, Masahiro Inatome, C. E. Bowers, J. M. Derfer, K. W. Greenlee, C. E. Boord. Cyclopentenes and Cyclopentanes. II. Synthesis from Isophorone 1. The Journal of Organic Chemistry. 1960-04, 25 (4): 514–518 [2022-03-02]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01074a008. （原始内容存档于2022-03-02） （英语）. 
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