4,4'-二氯二苯基砜

化合物

4,4'-二氯二苯基砜DCDPS)是一种有机化合物,化学式为(ClC6H4)2SO2,是一种类有机物。[1]这种白色固体常用作刚性、耐高温的聚合物(如PES或Udel)的前体。[2]

4,4′-Dichlorodiphenyl sulfone
系统名
1,1′-Sulfonylbis(4-chlorobenzene)
别名 DCDPS
识别
CAS号 80-07-9  checkY
PubChem 6625
ChemSpider 6373
SMILES
 
  • O=S(=O)(c1ccc(Cl)cc1)c2ccc(Cl)cc2
InChI
 
  • 1/C12H8Cl2O2S/c13-9-1-5-11(6-2-9)17(15,16)12-7-3-10(14)4-8-12/h1-8H
InChIKey GPAPPPVRLPGFEQ-UHFFFAOYAQ
性质
化学式 C12H8Cl2O2S
摩尔质量 287.16 g·mol−1
外观 White solid
熔点 148 °C(421 K)
沸点 397 °C(670 K)
溶解性 Insoluble
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成与反应

DCDPS可由氯苯硫酸反应得到,通常加入其它物质来使4,4'-异构体的产率最优化:

ClC6H5 + SO3 → (ClC6H4)2SO2 + H2O

它也可由二苯基砜的氯化反应制得。[3]

当氯被活化后,DCDPS可用于聚砜的合成。

n (ClC6H4)2SO2 + n NaO−X−ONa → [(O−X−OC6H4)2SO2]n + 2n NaCl

延伸阅读

参考文献

  1. ^ Sime, J. G; Abrahams, S. C. The crystal and molecular structure of 4,4′-dichlorodiphenyl sulphone (PDF). Acta Crystallographica. 1960, 13 (1): 1–9. doi:10.1107/S0365110X60000017. 
  2. ^ Parker, David; Bussink, Jan; Grampel, Hendrik T.; Wheatley, Gary W.; Dorf, Ernst‐Ulrich; Ostlinning, Edgar; Reinking, Klaus; Schubert, Frank; Jünger, Polymers, High‐Temperature, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a21_449.pub3 
  3. ^ Kovacic, Peter; Brace, Neal O. Chlorination of Aromatic Compounds with Metal Chlorides. Journal of the American Chemical Society. 1954, 76 (21): 5491–5494. doi:10.1021/ja01650a069.