4-氟-2-氯-5-溴-3-碘吡啶

4-氟-2-氯-5-溴-3-碘吡啶是一种有机化合物,化学式为C5HBrClFIN。它可以4-氟-2-氯吡啶为原料,经4-氟-2-氯-3-溴吡啶碘化制得。它可用乙酸乙酯-己烷重结晶。[1]它和胺反应,伯胺和小体积仲胺取代氟原子,较大的仲胺则取代氯原子:[2]

4-氟-2-氯-5-溴-3-碘吡啶
识别
CAS号 2231635-54-2  checkY
SMILES
 
  • FC=1C(Br)=CN=C(Cl)C1I
InChI
 
  • 1S/C5HBrClFIN/c6-2-1-10-5(7)4(9)3(2)8/h1H
InChIKey OFFUTXWXRADOBE-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式 C5HBrClFIN
摩尔质量 336.33 g·mol−1
外观 白色固体
密度 2.845 g/cm3(100 K)[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
4-氟-2-氯-5-溴-3-碘吡啶和胺的反应
胺(反应物) 反应溶剂及反应温度 取代原子
甲醇,70 °C
环己胺 二氧六环,130 °C
二甲胺 甲醇,60 °C
二乙胺 二氧六环,130 °C
吗啉 二氧六环,130 °C

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 5-Bromo-2-chloro-4-fluoro-3-iodopyridine as a Halogen-rich Intermediate for the Synthesis of Pentasubstituted Pyridines. J. Org. Chem. 2022, 87, 5, 2559–2568. doi:10.1021/acs.joc.1c02507.
  2. ^ SNAr reactions of 5-bromo-2-chloro-4-fluoro-3-iodopyridine and its 3-substituted analogs. Tetrahedron Letters, 2022. doi:10.1016/j.tetlet.2022.153832.