4-氟-2-氯-5-溴-3-碘吡啶
4-氟-2-氯-5-溴-3-碘吡啶是一种有机化合物,化学式为C5HBrClFIN。它可以4-氟-2-氯吡啶为原料,经4-氟-2-氯-3-溴吡啶碘化制得。它可用乙酸乙酯-己烷重结晶。[1]它和胺反应,伯胺和小体积仲胺取代氟原子,较大的仲胺则取代氯原子:[2]
4-氟-2-氯-5-溴-3-碘吡啶 | |
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识别 | |
CAS号 | 2231635-54-2 ![]() |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | OFFUTXWXRADOBE-UHFFFAOYSA-N |
性质 | |
化学式 | C5HBrClFIN |
摩尔质量 | 336.33 g·mol−1 |
外观 | 白色固体 |
密度 | 2.845 g/cm3(100 K)[1] |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
胺(反应物) | 反应溶剂及反应温度 | 取代原子 |
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氨 | 甲醇,70 °C | 氟 |
环己胺 | 二氧六环,130 °C | 氟 |
二甲胺 | 甲醇,60 °C | 氟 |
二乙胺 | 二氧六环,130 °C | 氯 |
吗啉 | 二氧六环,130 °C | 氯 |
参考文献
- ^ 1.0 1.1 5-Bromo-2-chloro-4-fluoro-3-iodopyridine as a Halogen-rich Intermediate for the Synthesis of Pentasubstituted Pyridines. J. Org. Chem. 2022, 87, 5, 2559–2568. doi:10.1021/acs.joc.1c02507.
- ^ SNAr reactions of 5-bromo-2-chloro-4-fluoro-3-iodopyridine and its 3-substituted analogs. Tetrahedron Letters, 2022. doi:10.1016/j.tetlet.2022.153832.