4-氯苯甲腈

化合物

4-氯苯甲腈是一种有机化合物,化学式为ClC6H4CN。它是白色固体,是氯苯甲腈的三种同分异构体之一。它在工业上由4-氯甲苯氨氧化反应制得。它是一些涂料的商用中间体。[1]

4-氯苯甲腈
识别
CAS号 623-03-0  checkY
PubChem 12163
ChemSpider 11663
SMILES
 
  • C1=CC(=CC=C1C#N)Cl
性质
化学式 C7H4ClN
摩尔质量 137.57 g·mol−1
外观 白色固体
熔点 95 °C(368 K)
沸点 223 °C(496 K)
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有毒物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 危险
H-术语 H302, H311, H319, H332, H412
P-术语 P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P322
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

反应

在光照下,4-氯苯甲腈和叔丁醇钾DMF中发生脱卤反应,得到苯甲腈。[2]

硫酸铝催化下,它在DMSO中可以和叠氮化钠反应,得到5-(4-氯苯基)-2H-四唑。[3]

参考文献

  1. ^ Pollak, Peter; Romeder, Gérard; Hagedorn, Ferdinand; Gelbke, Heinz-Peter, Nitriles, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a17_363 
  2. ^ Ting-Hui Ding, Jian-Ping Qu, Yan-Biao Kang. Visible-Light-Induced, Base-Promoted Transition-Metal-Free Dehalogenation of Aryl Fluorides, Chlorides, Bromides, and Iodides. Organic Letters. 2020-04-17, 22 (8): 3084–3088 [2021-12-20]. ISSN 1523-7060. doi:10.1021/acs.orglett.0c00827. (原始内容存档于2021-12-20) (英语). 
  3. ^ Azam Karimian, Nahid Emarloo, Samira Salari. The mineral alum: an effective and low-cost heterogeneous catalyst for the successful synthesis of 5-substituted-1 H -tetrazoles. Inorganic and Nano-Metal Chemistry. 2021-01-02, 51 (1): 91–100 [2021-12-20]. ISSN 2470-1556. doi:10.1080/24701556.2020.1762220 (英语).