6,6'-二溴靛蓝
化合物
6,6'-二溴靛蓝是一种有机化合物，化学式为(BrC6H3C(O)CNH)2，它是深紫色固体，是骨螺紫的成分。它可由骨螺科软体动物产生。[2]
| 6,6'-二溴靛蓝 | |
|---|---|
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| 别名 | 6BrIG |
| 识别 | |
| CAS号 | 1277170-99-6 
|
| PubChem | 177057 |
| 性质 | |
| 化学式 | C16H8Br2N2O2 |
| 摩尔质量 | 420.05 g·mol−1 |
| 外观 | 紫色固体 |
| 密度 | 1.932±0.06 g·cm−3（20 °C）[1] |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成
它最初由保罗·弗里特兰德在1909年发现，[3][4]合成的最早文献出自于1914年，但并未商业化。[5][6]在2010年，实验室的高效合成法被报道，即以1,4-二溴苯为原料，经乙酰氯-氯化铝转化为2,4-二溴苯乙酮后，经多步反应得到6-溴-N,O-二乙酰基吲哚-3-酚后，经克莱森缩合得到6,6'-二溴靛蓝。[7]
参考文献
- ^ Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2022 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2022-08-03].
- ^ McGovern, Patrick E.; Michel, R. H. Royal Purple dye: The chemical reconstruction of the ancient Mediterranean industry. Accounts of Chemical Research. 1990, 23 (5): 152–158. doi:10.1021/ar00173a006.
- ^ Friedlaender, P. Zur Kenntnis des Farbstoffes des antiken Purpurs aus Murex brandaris [Towards understanding the ancient purple dye from Murex brandaris]. Monatshefte für Chemie. 1909, 30 (3): 247–253 [2022-08-03]. S2CID 97865025. doi:10.1007/BF01519682. （原始内容存档于2022-07-31）.
- ^ Sachs, Franz; Kempf, Richard. Über p-Halogen-o-nitrobenzaldehyde. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1903, 36 (3): 3299–3303 [2022-08-03]. doi:10.1002/cber.190303603113. （原始内容存档于2021-02-25）.
- ^ Indigo. Encyclopædia Britannica V 15th. Chicago, IL: Encyclopædia Britannica, Inc: 338. 1981. ISBN 0-85229-378-X.
- ^ Cooksey, C.J. Tyrian purple: 6,6'-dibromoindigo and related compounds (PDF). Molecules. 2001, 6 (9): 736–769 [2022-08-03]. S2CID 5592747. doi:10.3390/60900736
. （原始内容存档 (PDF)于2022-07-31）.
- ^ Wolk JL, Frimer AA. A simple, safe and efficient synthesis of Tyrian purple (6,6'-dibromoindigo). Molecules. August 2010, 15 (8): 5561–5580. PMC 6257764 . PMID 20714313. doi:10.3390/molecules15085561 .
